ether는 산소를 가졌음에도 극성이 크지 않은 이유가 무엇인가요?
안녕하세요. ether 분자는 양쪽 말단에 알킬기를 달고 있고 극성을 띠는 산소를 가졌음에도 극성이 크지 않은 이유가 무엇인가요?
안녕하세요. 정준민 전문가입니다.
에터의 산소는 전기음성도가 높아 국소적 쌍극자를 만들지만, 양쪽에서 대칭적인 알킬기가 있어 전하가 분산되고 수소 결합 공여도없어 전체 분자 쌍극자가 작습니다.
그래서 산소가 있어도 극성이 크지 않고 물에 대한 용해도가 낮답니다.
안녕하세요. 김채원 전문가입니다.
ether는 산소의 전기음성도로 국소적쌍극자는 형성되지만, 양쪽에 대칭적인 알킬기가붙어있어서 전체 분자의 극성이 상쇄됍니다. 또한 산소에 수소가 결합하지않아서 수소결합을 형성하지 못하므로 알콜에비해 분자간 인력이 약하고 극성도 작게 나타납니다.
분자 내 산소 원자로 인해 부분적인 극성을 가지지만, 양쪽에 연결된 비극성 알킬기의 영향으로 분자 전체의 극성이 약해지기 때문입니다. 산소 원자와 탄소 원자 사이의 전기음성도 차이로 인해 C-O 결합 자체는 극성을 띠며, 분자는 굽은 구조를 가져 쌍극자 모멘트가 완전히 상쇄되지 않습니다. 그러나 분자의 대부분을 차지하는 알킬기는 전기적으로 중성이므로 분자 전체적으로 보았을 때 극성이 크게 나타나지 않습니다.
결론부터 말씀드리면 에테르 분자는 전체 분자의 대칭적인 구조 때문에 극성이 크지 않은 것입니다.
화학적인 부분이긴 하지만, 에테르 분자는 R−O−R'구조를 가지는데, 여기서 R과 R'는 알킬기입니다.
산소 원자는 말씀하신대로 전기음성도가 높아 탄소-산소 결합은 극성 공유 결합입니다. 그런데 산소 원자가 부분적으로 음전하를 띠고, 탄소 원자가 부분적으로 양전하를 띠게 됩니다.
하지만, 에테르 분자에서 산소 원자에 연결된 두 알킬기는 먼저 말씀드린대로 대략적으로 대칭적인 구조를 이룹니다. 이 두 C−O 결합의 쌍극자 모멘트 벡터는 서로 반대 방향으로 향하면서 부분적으로 상쇄되는 것입니다.
안녕하세요. 질문자님.
이중철 과학기술전문가입니다.🙂
에테르 분자의 극성에 대해 매우 정확한 질문을 해주셨네요. 분자의 구조와 성질에 대한 깊이 있는 이해를 가지고 계신 것 같습니다. 그 원리를 최대한 명쾌하게 답변해 드릴게요! ✨
1. 질문의 요지
에테르 분자가 극성 원자인 산소를 포함하고 있음에도 불구하고, 전체적으로 극성이 크지 않은 이유가 무엇인지 궁금해하시는군요.
2. 답변
가장 중요한 점: 에테르의 극성이 크지 않은 이유는 산소 원자가 두 개의 비극성인 '알킬기' 사이에 위치하여, 산소의 극성 효과가 '입체적으로 가려지기' 때문입니다.
3. 구체적인 설명 및 근거
이유: 산소 원자는 전기음성도(electronegativity)가 높아 주변의 전자를 강하게 끌어당기는 성질이 있습니다. 이 때문에 산소와 탄소 사이의 결합(C-O)은 극성을 띱니다. 하지만 에테르 분자(R-O-R')의 경우, 이 산소 원자의 양쪽에 부피가 큰 알킬기(R, R')가 붙어 있습니다. 이 알킬기들은 비극성이며, 산소 원자 주변을 마치 보호막처럼 둘러싸는 '입체적 가리움 효과'를 만듭니다.
4. (참고) 실제 사례/대응방안 등
알코올과의 비교:
- 알코올(R-OH)과 에테르(R-O-R')를 비교하면 이 차이를 더 쉽게 이해할 수 있습니다.
- 알코올은 산소에 수소 원자(H)가 직접 결합되어 있어, 이 수소 원자가 다른 물 분자와 강력한 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 이 때문에 알코올은 극성이 매우 크고 물에 잘 녹습니다.
- 반면, 에테르는 산소에 결합된 수소 원자가 없어 수소 결합을 만들 수 없습니다. 또한, 양쪽의 알킬기가 산소를 가려 물 분자가 다가와 결합하기 어렵게 만듭니다.
낮은 끓는점
- 에테르가 알코올보다 끓는점이 낮은 것도 이 때문입니다. 에테르는 분자 간에 수소 결합을 할 수 없기 때문에, 분자를 떼어내는 데 알코올보다 훨씬 적은 에너지가 필요합니다.
5.결론
에테르는 분명 극성 원자인 산소를 가지고 있지만, 그 산소가 두 개의 비극성 알킬기 사이에 숨겨져 있기 때문에 전체적인 분자 극성은 낮게 나타나는 것입니다.
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궁금증이 조금이라도 해소되셨기를 바랍니다.
언제든지 더 궁금한 것이 생기면 똑똑 문을 두드려 주세요~.👋
이상, 이중철 과학기술전문가였습니다.🙂
감사합니다.
질문해주신 에터(ether, R–O–R′)는 산소 원자를 포함하고 있어서 산소의 전자음성도 차이 때문에 전자밀도가 산소 쪽으로 당겨지고, 따라서 C–O 결합은 극성을띠는데요, 하지만 분자 전체로 보았을 때 극성이 크지 않은 이유는 구조적 특성 때문입니다. 우선 다이메틸에터와 같이 단순한 대칭 에터에서는 산소에 의해 각 C–O 결합이 극성을 가지지만, 양쪽이 비슷한 알킬기라면 극성이 어느 정도 상쇄되기 때문에 따라서 분자 전체의 쌍극자 모멘트는 크지 않습니다.
물론 산소에는 비공유 전자쌍이 2쌍 있어 국소적으로는 전자밀도가 높지만 이 전자쌍의 배치가 어느 정도 대칭적이라, 분자 전체에 큰 전하 불균형을 만들지 않으며 그래서 극성은 존재하되, 알코올처럼 강하지 않은 것입니다.
게다가 에터는 –OH 같은 수소 원자가 직접 결합된 구조가 아니므로, 자기들끼리는 강한 수소 결합을 형성할 수 없습니다.
즉 극성이 작다는 표현은 곧 분자 간 상호작용이 약하다는 뜻인데, 이는 에터의 낮은 끓는점, 즉 비슷한 분자량의 알코올보다 훨씬 낮은 결과값으로도 알 수 있습니다. 감사합니다.