학문
NMR에서 O나 N과 결합한 H는 왜 짝지음을 하지 않나요?
안녕하세요. NMR에서는 coupling이라는 현상이 나타난다고 하던데 O나 N과 결합한 H는 옆자리 탄소에 결합되어 있는 수소와 왜 짝지음을 하지 않나요?
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네, 말씀해주신 것과 같이 핵자기공명분광법(NMR)에서는 핵 스핀 간의 상호작용 때문에 피크가 갈라지는 짝지음 현상이 나타나는데요, 그런데 실제로 측정해보면 O–H, N–H 결합에 있는 수소는 옆자리 탄소의 수소와 잘 coupling하지 않고 단일 피크로 나타나게 됩니다.
우선 알코올(-OH), 아민(-NH₂), 아마이드(-CONH₂) 같은 그룹의 수소는 용액에서 매우 쉽게 다른 분자와 수소 결합을 하거나, 용매 또는 불순물 속의 다른 프로톤과 교환되는데요, 이 교환 속도가 NMR 측정 시간보다 빠르기 때문에, 다시 말하자면 coupling 상호작용이 측정되기 전에 프로톤이 계속 바뀌어버리기 때문에 평균화되어 싱글렛으로 나타나는 것입니다. 또한 보통 탄소–수소 간의 J coupling은 7 Hz 정도이지만, O–H나 N–H의 경우 전자가 산소나 질소 쪽에 더 끌려가 있어 결합을 통한 스핀 전달이 약하며, 따라서 coupling 효과가 나타나더라도 피크가 갈라질 만큼 크지 않습니다. 감사합니다.
안녕하세요. 정철 박사입니다.
산소나 질소의 경우 탄소와는 다르게 프로톤이 빠르게 교환이 됩니닺이속도가 측정속도보다 빠르게되면 싱글렛으로 보이는것입니다