Grignard 시약은 어떻게 만드는 것인가요?

Question

안녕하세요. 원래 탄소 음이온은 잘 존재하지 않는 화학종인데, RMgX 형태의 Grignard 시약을 만들면 쉽게 제공 가능하다고 들었습니다. 이와 같은 Grignard 시약은 어떻게 만드는 것인가요?

Answer 1

안녕하세요. 질문해주신 Grignard 시약은 유기금속 화합물로서, 일반식 RMgX 형태를 가지며 유기합성에서 매우 중요한 친핵 시약인데요, 우선 Grignard 시약은 물, 알코올, 산 등 프로톤 공여체와 즉시 반응하여 파괴되므로 반드시 무수 조건이 필효합니다. 마그네슘 리본 표면의 산화막 제거하면 마그네슘 표면의 반응성이 증가하는데요, 이후 플라스크에 무수 에테르를 넣고, 마그네슘 금속을 투입합니다. 다음으로 할로젠화 알킬/아릴(R–X)을 천천히 첨가하면 Mg가 C–X 결합에 삽입되어 RMgX가 형성되는 것입니다. 이때의 반응메커니즘은 Mg 금속이 R–X의 C–X 결합에 전자를 주며 라디칼/이온 중간체 형성이라고 보시면 됩니다. 감사합니다.