유기화학 공명구조 그림이 안되는 것 질문
아래 사진처럼 해당 화합물의 모든 공명구조를 그리라는 문제를 풀었는데요. 그림밑에 <공명구조 성립>이라고 써져있는 그림은 답지에 나와있는 모든 공명구조고 빨간 글씨로 <?>라고 써져있는 그림은 제가 생각해서 그린 구조지만 답이 틀린,즉 공명이 될 수 없는 구조인데요.
질문1
빨간 글씨로 <?>되어있는 총 3개의 그림(1번에 1개,2번에 2개)이 각각 공명구조가 안되는 이유가 궁금합니다.
질문2
예를들어 기본구조에 +전하를 띠는 원자가 1개, -전하를 띠는 원자가 1개 있다면 공명구조도 무조건 +전하를 띠는 원자가 1개, -전하를 띠는 원자가 1개가 있어야 하는건가요??
안녕하세요.
질문 1 :
1. 오존(O₃) 공명구조에서의 오류
첫번째 빨간 글씨로 표시된 구조는 O = O - O⁻ 형태를 가지며, 이는 공명 구조가 될 수 없습니다. 그 이유로는 산소 원자의 형식전하(Formal Charge) 배분 문제와 전자밀도의 이동이 잘못된 것입니다. 공명 구조에서는 전자 밀도의 재배치가 이루어지지만, 전체적인 형식전하의 패턴은 유지되어야 합니다. 답안에 제시된 공명 구조에서는 하나의 산소 원자가 +1 전하, 다른 하나가 -1 전하를 띠고 있으며, 이는 일반적으로 성립 가능한 공명 패턴입니다. 하지만, 빨간 글씨로 표시된 구조는 O = O - O⁻ 형태로 되어 있어, 전하가 한쪽으로만 치우쳐 균형을 유지하지 못합니다.
공명은 π결합과 비공유전자쌍(lone pair)의 이동을 통해 이루어져야 하는데, 이 구조에서는 적절한 전자 이동이 이루어지지 않습니다. 특히 O = O 형태가 되면서 한쪽 산소에 -1 전하가 집중되었는데, 이는 공명보다는 다른 형태의 분리된 종(species)에 가깝습니다.
2. 디아조메탄(Ch₂N₂)에서의 오류
디아조메탄에서 빨간 글씨로 표시된 두 개의 구조가 공명구조로 인정되지 않는 이유는 두가지로 설명드릴 수 있습니다.
- C-N 단일 결합이 유지되지 않음
공명 구조에서는 원자 간의 연결 방식(결합 순서)이 변하지 않아야 합니다. 그러나 빨간 그릿로 표시된 구조에서는 탄소(C)와 질소(N)의 결합 형태가 달라지고 있으며, 전자의 재배치가 공명 구조에서 허용되는 방식이 아닙니다. 원래 기본 구조에서 C = N = N 형태를 유지해야 하는데, 빨간 글씨로 된 구조에서는 C와 N 사이의 결합이 부적절하게 변형되었습니다.
- 질소 원자의 형식전하 문제
공명 구조에서는 기존 전하 분포를 유지해야 하며, 적절한 전하 재배치가 필요합니다. 빨간 글씨로 표시된 구조에서는 질소(N) 원자의 전자 분포가 비정상적이며, 특히 N = N = N 형태에서 형식전하가 비대칭적으로 바뀌어 기존 패턴을 유지하지 못합니다. 질소 원자는 일반적으로 삼중 결합이 안정적인 구조를 가지는데, 이 구조에서는 비정상적으로 결합 차수가 변화하면서 불안정한 상태가 됩니다.
질문 2 :
공명구조에서는 기본적으로 전체적인 전하의 총합은 변하지 않으며, 각 원자의 형식전하 패턴도 논리적으로 유지되어야 합니다. 즉, 하나의 공명구조에서 +1 전하와 -1 전하가 존재했다면, 다른 공명구조에서도 동일한 개수의 전하가 존재해야 합니다.
그러나, 공명구조 사이에서 형식전하가 있는 원자의 위치는 변경될 수 있습니다. 예컨데, O₃의 공명 구조에서는 +1 전하가 한 산소에서 다른 산소로 이동하면서 공명 구조가 형성됩니다. 즉, 전하의 총량은 변하지 않지만, 전하가 위치하는 원자는 변경될 수 있습니다.
또한, 공명 구조에서는 결합 순서가 변하지 않아야 하며, π 전자 또는 비공유전자쌍이 이동하는 방식으로 표현되어야 합니다.