학문
방향족 화합물이 특수한 안정성을 갖게 되는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 이중결합과 단일 결합이 반복적으로 나타나서 공명 비편재화 되는 방향족은 매우 안정한 화합물이라고 하는데요, 이러한 안정성은 어떤 요인으로부터 기인한 것인가요?
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안녕하세요. 질문해주신 것과 같이 방향족 화합물이 특수한 안정성을 가지는 이유는 단순히 이중결합과 단일결합이 반복되기 때문이 아니라, π전자들이 분자 전체에 걸쳐 비편재화되기 때문입니다. 벤젠과 같은 방향족 화합물은 6개의 탄소가 고리 형태로 연결되어 있는데요, 각 탄소는 sp² 혼성화를 가지며, 남은 p 오비탈에는 π전자 하나씩이 있습니다. 이때 이 π전자들이 개별적인 C=C 결합에 국한되지 않고 고리 전체에 퍼져 있는데요, 전자가 분자 전체에 걸쳐서 비펴재화되어 있습니다. 이때 π전자들이 분자 전체에 퍼지면서, 개별 이중결합 상태보다 에너지가 더 낮아지게 되는 것입니다. 즉 π전자가 분자 전체에 퍼져 있기 때문에 부분적인 전하 집중이 없기 때문에 특정 위치에서 반응이 일어나기 어렵고, 분자가 안정적인 것입니다. 감사합니다.
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