유기화학 공명구조 그림이 안되는 것 질문
문제에서 "Azidobenzene의 공명구조 중 하나인 기본구조가 있고 여기에 공명구조 3개가 있다. 3가지 공명구조를 그려라"라고 나와있는데요.
그림은 기본구조를 중심으로 아래쪽 방향이 답지에서 나온 3가지 공명구조고, 오른쪽 방향이 제가 그린 3가지 공명구조입니다. 제가 그린 3가지 공명구조중 가장 오른쪽 그림만 답지에 맞고 빨간색으로 <?> 라고 써져 있는 그림 2개는 틀렸더라구요. 답지에서 나온 3가지 공명구조는 모두 이해되고 납득은 가지만, 제가 빨간색으로 <?>라고 쓴 2개의 그림구조는 왜 틀렸는지 이해가 잘 안가요... 저 2개의 그림구조가 왜 틀렸는지 설명해주세요
Ps : 그림에 나와있는 보라색 화살표는 답지에서 나온 전자 이동 메커니즘 표시고, 노란색 화살표는 제가 혼자 추측하며 그린 전자 이동 메커니즘이니 보라색 화살표와 노란색 화살표는 별개입니다
안녕하세요.
1. 좌측 빨간색 표시된 구조의 문제점
- 벤젠 고리의 공명 성질 유지 문제
공명 구조에서는 π 전자들이 원래의 공명 형태를 유지하면서 재배열되어야 합니다. 그러나 이 구조에서는 벤젠 고리 내의 전자들이 부자연스럽게 재배치되면서, 벤젠의 공명 안전성이 훼손됩니다.
벤젠(Benzene, C₆H₆)은 고리형 π-전자 분포를 가지는 공명 안정성(Resonance Stability)이 높은 구조입니다. 하지만, 해당 구조에서는 질소에서 유도된 전자가 벤젠 고리 내에서 비효율적으로 재배열되어, 올바른 공명 상태를 형성하지 못하는 형태가 됩니다.
- 형식전하(Formal Charge)의 비논리적인 배치
공명 구조에서는 형식전하의 총합이 변하지 않아야 하지만, 이 구조에서는 형식전하가 비대칭적으로 분포하여 실제 존재 가능한 전자 분포와 맞지 않습니다. 특히, 벤젠 고리 내에 존재하는 전자의 밀도가 비정상적으로 바뀌면서, 실제로 발생할 가능성이 낮은 불안정한 구조가 형성됩니다.
- 질소(N = N = N) 트리니트로 구조의 불안정성
질소-질소 결합의 경우 삼중 결합이 포함된 안정적인 형태를 유지하는 것이 일반적입니다. 그러나 해당 구조에서는 질소 간 결합이 기존의 공명 구조에서 나타나는 패턴과 다르게 재배치되며, 이는 일반적으로 인정되는 공명 구조에서 벗어난 형태입니다.
2. 우측 빨간색 표시된 구조의 문제점
- 전자의 이동 경로가 공명 구조의 규칙을 따르지 않음
공명 구조는 π 전자와 비공유 전자쌍(lone pair)의 이동을 통해 전자 구름이 재배치되는 과정이어야 합니다. 그러나 이 구조에서는 비공유 전자쌍이 부적절하게 공유 결합을 형성하려고 시도하는 형태로, 일반적인 공명 메커니즘에 맞지 않습니다.
- 벤젠 고리 내의 전자 밀도 불균형
공명 구조는 안정성을 유지하기 위해 가능한 한 대칭적으로 전자 구름을 유지해야 하지만, 해당 구조에서는 벤젠 고리 내 전자의 흐름이 비정상적으로 흐려지면서 기존의 공명 성질을 크게 훼손합니다. 특히, 벤젠의 π 전자들이 특정 방향으로만 과도하게 집중되면서, 벤젠의 공명 에너지를 증가시키고 불안정한 상태를 유도합니다.
3. 공명 구조의 전하 보존 법칙 위반
공명 구조에서는 전체 분자의 형식전하 합이 유지되어야 하지만, 해당 구조에서는 전하가 예상보다 과도하게 분산되며, 특히 질소 부분에서 전자의 과도한 집중이 발생합니다. 결과적으로, 전하 균형이 맞지 않아 공명 구조로 성립하기 어렵습니다.