공명효과와 유도효과는 분자의 산·염기 성질에 어떻게 작용하나요?
안녕하세요. 비공유전자쌍을 주고 받아서 시그마 결합을 형성할 수 있는 공명효과와 전기음성도 차이로 인해 전자를 끌어당길 수 있는 유도효과는 분자의 산·염기 성질에 어떻게 작용하나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 분자의 산-염기 성질, 즉 양성자를 얼마나 잘 내놓을 수 있는지를 나타내는 산성도는 공명효과와 유도효과에 의해 크게 영향을 받는데요, 우선 공명효과는 분자 내에서 전자가 비편재화되는 현상을 의미합니다. 먼저 산이 수소 이온(H⁺)을 잃으면 짝염기(anion)가 형성되는데, 이때 음전하가 공명을 통해 여러 원자에 분산되면 짝염기가 안정화 되는 것이며, 이때 짝염기가 안정할수록 산은 H⁺를 더 잘 내놓을 수 있어 산성도가 증가합니다. 예를 들어서 카복실산에서 탈양성자 후 형성되는 카복실레이트 음이온은 두 산소 원자에 음전하가 공명으로 분산되므로 안정하기 때문에 산성도가 높은 것입니다. 반면에 염기는 전자를 제공해야 하는데, 전자쌍이 공명에 참여하면 제공 가능한 전자 밀도가 줄어들어 염기성이 약해지게 되는 것이며, 예를 들어서 아마이드의 경우에 질소의 전자쌍이 카보닐기와 공명으로 비편재화 되기 때문에 전자를 잘 못 주게 되어 염기성이 떨어지는 것입니다.
다음으로 유도효과는 σ 결합을 따라 전기음성도가 큰 치환기가 전자를 끌어당기거나(–I 효과), 반대로 전자를 밀어주는(+I 효과) 현상을 의미하는데요, 음전하를 띠는 짝염기가 형성될 때, NO2-와 같은 전자 끄는 기가 근처에 있으면 전자 밀도를 분산시켜 짝염기를 안정화하기 때문에 산성도가 증가합니다. 하지만 이와는 반대로 전자 밀어주는 +I 그룹, 예를 들어서 –CH₃, –OCH₃ 등이 있으면 짝염기의 음전하를 더 집중시켜 불안정하게 만들기 때문에 산성도는 감소하는 것입니다. 감사합니다.
안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.
공명효과와 유도효과, 모두 분자간의 힘에 대한 효과들로 분자의 안정화도에 영향을 미쳐 산과 염기성을 변화시킬 수 있습니다.
공명효과는 분자안에 있는 파이결합이나 비공유 전자쌍들이 분산되면서 분자의 구조가 안정되는 효과 입니다. 해당 공명효과는 산성에서는 양성자를 잃은 짝염기가 공명효과를 띄게되면 음전하가 분산되면서 짝염기가 안정화되어 양성자를 더욱 잘 내어놓게 되어 산성도가 올라갑니다.
염기성에서는 양성자를 받아 만들어진 짝산이 공명구조를 가질 경우 역시나 양전하가 분산되어 안정되는데 양성자를 받으려는 힘이 약해지므로 염기성은 반대로 감소합니다.
유도효과는 전기 음성도 차이로 전자가 편향되는 현상인데 원자 근처에 있을 수록 전자밀도가 낮아지는 것 입니다.
산성에서는 전기음성도가 큰 원자가 산성에서 만들어지는 짝염기에 가까이 있으면 음전하를 끌어당겨 음전하를 공명효과처럼 분산시켜서 안정화 시키게 되어 산성도가 증가합니다.
염기성에서는 만들어지는 짝산 근처에 전기음성도가 큰 원자가 있으면 양전하를 안정화시켜 양성자를 받으려하는 경향이 낮아지기에 염기성은 낮아집니다.
그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)
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