유기 화학에서 이성질체의 개념은 무엇이며 왜 중요한가요?
이성질체(Isomer)는 유기 화학에서 매우 중요한 개념이라고하는데 . 이성질체는 동일한 분자식(화학식)을 가지지만 분자의 구조가 서로 다른 화합물을 뜻한다고 알고있습니다. 그렇지만 왜 그렇게 중요하는지 세부적인 내용을 알 수 있을까요?
안녕하세요. 김경태 과학전문가입니다.
이성질체란, 동일한 분자식을 가지지만 분자 구조가 서로 다른 화합물들을 말합니다. 즉, 이성질체는 분자식은 동일하지만 분자 내의 원자들이 서로 다른 방식으로 배열되어 있는 화합물들을 의미합니다.이성질체들은 구조적인 차이 때문에 서로 다른 화학적 특성을 가질 수 있습니다. 이러한 다양성은 화합물의 특정한 용도에 맞게 선택적으로 활용될 수 있게 합니다. 예를 들어, 약물 개발에서 이성질체의 활성도 차이를 이용하여 특정한 생물학적 효과를 얻을 수 있습니다.이성질체들은 서로 다른 분자 구조를 가지고 있기 때문에 화학 반응에 참여하는 방식이 다를 수 있습니다. 이를 통해 반응 경로와 생성물의 형성이 다양해지며, 화합물의 합성과 변환에 있어서 유용하게 활용될 수 있습니다.
안녕하세요. 송종민 과학전문가입니다.
같은 분자식을 가지고 있으나 원자 배열 또는 입체 구조가 서로 다른 분자를 의미한다. 이것은 '같은 부분으로 만들어졌다'는 뜻의 그리스어인 isos + meros에서 유래되었다.
같은 분자식을 가지면서도 서로 다른 구조 또는 입체 구조를 만든다는 점은 화합물의 다양성 증가에 크게 기여한다. 즉, 이성질체인 분자들은 같은 분자식이지만 작용기, 골격, 위치, 입체 모양을 변형함으로써 서로 다른 물리/화학적 성질을 가질 수 있으므로 더 많은 다양성을 가져다준다. 구조의 다양성이 증가하고 다양한 화합물의 증가는 동시에 화합물의 물리 화학적 기능의 다양성이 증가함을 의미한다.
입체 이성질체의 중요성
우리 몸의 단백질에 사용되는 아미노산은 D-형태와 L-형태 아미노산 중에서 L-형태의 아미노산만 사용한다. 따라서 L-형태의 아미노산만 사용하여 만들어진 단백질은 입체적으로 선택성을 가진 한 구조를 가지게 된다. 이러한 특성은 우리 몸 안의 어떤 특정 단백질은 거울상이성질체를 구분할 수 있어 두 거울상이성질체에 대한 결합력이 다를 수 있다.
대표적인 예로 탈리도마이드(Thalidomide)란 화합물이 있다. 탈리도마이드는 1953년 서독에서 라셈체 형태로 합성하였고, 임산부들의 입덧 방지용으로 판매된 약이다. 이것은 각종 동물 실험에서 부작용이 거의 드러나지 않았기 때문에 1950년대 후반부터 1960년대까지 유럽에서 주로 판매되었다. 그렇지만 탈리도마이드를 복용한 임산부들이 아기를 출산하였을 때, 신생아들의 팔과 다리가 짧거나 없는 기형아들이 나타났다. 역학 조사에서 탈리도마이드가 원인으로 판정되어 이의 사용이 금지되었다.
이 약은 라셈화합물로 R-형태는 진정효과를 가지고 있으나, S-형태는 세포분열 방지 효과가 있어 S-이성질체가 신생아들의 팔과 다리가 짧거나 없는 기형을 발생시키는 부작용을 발생 원인으로 알려지게 되었다. 최근 S-이성질체의 부작용인 세포분열 방지 메커니즘을 이용하여 세포분열이 많은 질병 즉 다발성 골수종 치료제인 항암제로의 응용 가능성에 대해 조심스럽게 시도되고 있다. 안정성이 부적절한 이 약품을 제조 판매한 회사는 천문학적인 보상 비용을 감당하지 못해 파산하게 되었다.
이 사건은 제조사가 적절하지 못한 제품을 만들면 어마어마한 피해를 발생하고 회사 자체도 생존하지 못한다는 것을 보여주었다. 이로 인해 신약 개발 분야에서 새로운 신약을 개발할 때 여러 가지 독성에 대한 임상 시험의 중요성이 강조되는 계기가 되었다. 특히 신약이 라셈 혼합물일 때 각 이성질체에 대한 생물학적 역할 규명의 중요성이 새롭게 조명되었다.