이정재는 1공화국 시절 정치 깡패로 유명했습니다. 그는 자유당 정권과 연결되어 정치적 세력을 확장했습니다. 그는 한때 경찰로 근무했습니다. 특히 반도의용정신대에서 활동하면서 김두환과 인연으로 경찰특채를 통해 경찰이 되었습니다. 그러나 그가 경찰을 사직하고 깡패로 이름나게 된 배경은 해방과 한국 전쟁은 사회적 혼란과 무질서로 범죄와 폭력의 온상이 되었습니다. 이정재는 이기붕 등 부패한 정치인들은 이정재를 찾았으며, 이들과 관계를 통해 정치적 세력을 확장하며, 자신의 이익을 위해 폭력을 일삼았습니다. 이정재는 이러한 환경 속에서 성장했던 것입니다.
그는 동대문 상인연합회를 조직하여 그 회장으로 상인들을 보호한다는 명분으로 폭력을 행사하고 세력을 키웠습니다.