포르말린 용액 속의 포름알데히드가 시간이 지나면서 폴리옥시메틸렌으로 변하는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 포르말린 용액 속에 들어있는 포름알데히드 성분이 시간이 지나면서 폴리옥시메틸렌(polyoxymethylene)으로 변하는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 포르말린은 포름알데히드의 수용액으로, 보통 37% 정도의 농도로 존재하는데요, 그러나 시간이 지나면서 이 용액 속의 포름알데히드는 안정한 단분자 상태로만 머무르지 않고, 점차적으로 폴리옥시메틸렌 형태의 중합체로 변할 수 있습니다.
우선 포름알데히드는 알데히드기(C=O)를 가지고 있어 전자밀도가 낮고, 친핵성 공격에 민감하며 또한 수용액 속에서는 단순히 HCHO로만 존재하지 않고, 대부분은 수화된 형태(메틸렌글리콜, HO–CH₂–OH)로 존재합니다.
또한 메틸렌글리콜은 다시 다른 포름알데히드 분자와 반응하여 올리고머를 형성할 수 있는데요 예를 들어, 메틸렌글리콜의 –OH기가 다른 포름알데히드의 카보닐기를 친핵성 공격하면, –CH₂–O–CH₂– 결합이 만들어집니다. 이런 과정이 반복되면 (–CH₂–O–)ₙ 구조가 길게 이어진 폴리옥시메틸렌이 형성되며 즉, 반응은 수화 → 친핵성 첨가 → 축합 → 중합 순서로 진행된다고 보시면 됩니다. 게다가 포름알데히드는 작은 분자이고 매우 반응성이 크기 때문에, 용액 속에서 서서히 자기 자신과 반응해 중합체를 형성하는데요, 이를 막기 위해 공업적으로 제조된 포르말린에는 메탄올(10~15%)을 소량 첨가합니다. 이때 메탄올이 안정화제 역할을 하여 포름알데히드가 서로 결합하지 못하게 억제하는 작용을 합니다. 감사합니다.