안녕하세요. 매끈한코요테272입니다.
저도 주위에 그런상사가 있었답니다. 그럴땐 식사하기전에 상사와 미리 말씀을 드려보세요.
가끔씩 그 상사와 식사를 해야하는 상황이라면 예를들면 "ㅇㅇ님, 오늘은 제가 사겠습니다. 다음엔 ㅇㅇ님께서 사주세요!" 라고 한다든지
매일 식사를 해야할 상황이시라면 각자 일정부분 돈을 분담해서 내는 방식이 더 효율적이라고 생각합니다.
단 두분이서 식사를 하는것보다는 3~4명이서 같이 식사하시는게 덜 부담스럽고 보는눈도 많아서 상사분께서 느끼시는게 많을듯 합니다.