카이랄 중심이 없는 경우에도 광학활성 물질일 수 있는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 이중결합이 연달아서 반복되는 알렌 구조와 같이 카이랄 중심이 없는 경우에도 분자 자체로 보았을 때에는 거울산과 겹쳐지지 않는 광학활성 물질일 수 있는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 카이랄 중심이 없어도 분자가 광학활성을 나타낼 수 있습니다.

우선 광학활성이란 편광면을 회전시키는 능력을 의미하며, 이는 분자가 거울상과 겹쳐지지 않는 구조를 가지고 있을 때 나타나는데요, 일반적으로 카이랄 중심이 있으면 쉽게 광학활성이 생기지만, 카이랄 중심이 없어도 분자 전체 구조가 대칭성이 없으면 광학활성을 가질 수 있습니다. 카이랄 중심이 없지만 광학활성을 갖는 대표적인 예시가 말씀해주신 allen 구조인데요, 이는 C=C=C 형태의 연속 이중결합이며, 중앙 탄소는 sp 탄소로 두 말단의 탄소가 각각 평면을 형성합니다. 하지만 두 말단 탄소에 서로 다른 치환기가 있으면, 전체 분자는 거울상과 겹치지 않는 구조가 되기 때문에, 카이랄 중심이 없더라도 축 카이랄리티가 발생할 수 있습니다. 감사합니다.