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SN1과 E1 반응을 결정짓는 요인은 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 SN1(친핵성 치환, 단분자 반응)과 E1(제거, 단분자 반응)은 모두 1차 반응 속도식을 따르며, 속도 결정 단계가 카보양이온 형성이라는 공통점을 가지고 있는데요 하지만 최종 산물이 치환체냐 이중결합이냐를 결정짓는 데에는 여러 요인이 작용합니다. 우선 두 반응에서는 카보양이온 안정성이 중요한데, 3차 카보양이온은 유도 효과와 하이퍼컨쥬게이션에 의해 매우 안정하므로 SN1과 E1 반응이 잘 일어납니다.또한 SN1과 E1은 모두 에탄올이나 물과 같은 극성 양성자성 용매에서 잘 일어나는데요 이는 용매가 양이온을 안정화시키고 음이온을 수소 결합으로 잘 용해시켜서 카보양이온 형성을 돕기 때문입니다.다만 이러한 상황에서 온도가 높을수록 E1 반응이 더 우세합니다. 왜냐하면 제거 반응은 엔트로피(ΔS)가 증가하는 반응이기 때문에, 높은 온도에서 자유에너지 변화(ΔG = ΔH - TΔS)가 더 유리해지기 때문입니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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광합성 색소인 클로로필의 중심에 있는 포르피린 고리 구조는 유기화학적으로 어떠한 특성이 있나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 클로로필의 중심에 존재하는 포르피린 고리 구조는 유기화학적으로 매우 중요한 특징들을 가지는데요, 이 구조는 사원자 질소들이 배치된 큰 평면형 고리이며, 이중결합과 단일결합이 교대로 배열된 공명 가능한 공액 π-전자계를 형성하고 있습니다. 포르피린 고리는 광범위한 공액 시스템을 갖고 있어 π-전자들이 고리 전체에 비편재화되어 있는데요, 이는 전자 구름이 넓게 퍼지면서 안정성이 증가하고, 특정한 파장의 빛을 강하게 흡수할 수 있게 합니다. 따라서 클로로필이 가시광선 영역의 빛을 흡수하여 광합성에 필요한 에너지 변환을 가능하게 합니다. 또한 포르피린 고리는 휴켈의 규칙(4n+2 π전자 규칙)을 만족하는 고리 방향족 화합물로 간주되기 때문에 이 방향족성은 구조적 안정성을 높이고, 전자의 비편재화로 인해 광화학적 반응에 유리한 전자 상태를 제공할 수 있습니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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Grignard 시약은 어떻게 만드는 것인가요?
안녕하세요. 질문해주신 Grignard 시약은 유기금속 화합물로서, 일반식 RMgX 형태를 가지며 유기합성에서 매우 중요한 친핵 시약인데요, 우선 Grignard 시약은 물, 알코올, 산 등 프로톤 공여체와 즉시 반응하여 파괴되므로 반드시 무수 조건이 필효합니다. 마그네슘 리본 표면의 산화막 제거하면 마그네슘 표면의 반응성이 증가하는데요, 이후 플라스크에 무수 에테르를 넣고, 마그네슘 금속을 투입합니다. 다음으로 할로젠화 알킬/아릴(R–X)을 천천히 첨가하면 Mg가 C–X 결합에 삽입되어 RMgX가 형성되는 것입니다. 이때의 반응메커니즘은 Mg 금속이 R–X의 C–X 결합에 전자를 주며 라디칼/이온 중간체 형성이라고 보시면 됩니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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EAS 반응에서 치환기의 종류에 따라서 지향성이 달라지는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 친전자성 방향족 치환반응인 EAS 반응에서 치환기의 종류에 따라 ortho/para 또는 meta 지향성이 달라지는 이유는, 치환기가 방향족 고리의 전자밀도와 반응 중간체 안정성에 미치는 영향 때문입니다. 우선 EAS 반응의 경우 일반적인 단계를 설명 드리자면 방향족 고리의 π 전자가 친전자체를 공격하여 탄소양이온이 형성되는데요, 이때 양성자를 탈리하는 과정에서 방향족성이 회복되며 이때 반응 속도와 위치는 σ-복합체의 안정성에 의해 결정됩니다. 이때 전자를 제공할 수 있는 OH, –OR, –NH₂, –R와 같은 EDG의 경우에는 고리에 전자를 공급해주기 때문에 친전자체 공격이 용이해지며, σ-복합체에서 친전자체가 붙은 위치 주변 전자 밀도 증가하여 양이온이 안정화됩니다. 이때 EDG는 카보캐티온 양전하를 안정화하며 공명 구조로 전자밀도 공급하는데 메타 위치에서는 안정화 효과가 없기 때문에 반응이 불리하여 o, p 지향성이 되는 것입니다. 반면에 –NO₂, –CF₃, –COOH, –CN와 같은 EWG는 고리로부터 전자를 빼았는데요, ortho/para 위치에서 친전자체가 붙으면 EWG가 양전하와 직접 상호작용하여 불안정해지기 때문에 상대적으로 안정한 meta 지향성이 되는 것입니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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SN2 반응이 일어날 때 입체화학적인 전환이 일어나는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 SN2 반응은 단일단계반응으로 진행되는 친핵성 치환 반응입니다. 친핵체(Nu⁻)와 기질(R-LG) 모두 속도 결정에 관여하며, 친핵체가 탄소 중심과 동시에 결합하고, 이탈기가 방출된 후 테트라헤드럴 중간체를 거치지 않고 바로 전환된다는 특징이 있습니다. 이때 SN2는 후면 공격만 가능한데요, 카이랄 탄소가 있다면, 이탈기와 반대편에서 친핵체가 접근하게 되는 것입니다. 이유는 탄소가 sp³ 혼성이기 때문에 테트라헤드럴 구조를 가지고 있는데, 이탈기의 전방에서 공격하면 전자 구름 간 반발로 인해 입체장애가 크기 때문에 후방에서 공격하여 이탈기와 전자쌍 이 겹치지 않게 하는 것입니다. 이로 인하여 친핵체가 들어가면 이탈기가 떠나면서 입체 배열이 반대로 뒤집히게 됩니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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카이랄 중심을 갖는 분자의 광학적 활성은 어떻게 측정할 수 있나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 카이랄 중심을 가진 분자는 광학적 활성을 나타내는데, 이것은 빛의 편광 방향을 회전시키는 성질로 측정할 수 있습니다. 카이랄 분자란 거울상과 겹치지 않는 구조, 외부에서 본 대칭성이 없는데요, 이러한 분자는 편광된 빛을 통과시키면, 편광면을 회전시키는 능력 보유하고 있습니다. 일반적으로 나트륨 D선(589 nm) 사용하며 이때 빛은 단일 평면으로 편광됩니다. 이 상황에서 카이랄 화합물을 용매에 녹여 시료관에 넣으면 편광면이 회전되고, 회전각 α를 측정하게 되는 것입니다. 이렇게 하면 다른 실험 조건에서도 광학적 활성을 표준화하여 비교 가능합니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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알코올과 에터는 같은 산소를 포함하지만 반응성이 크게 다른 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 알코올과 에터는 둘 다 산소를 포함하지만 화학적 반응성은 크게 다릅니다. 우선 알코올의 경우에는 산소는 비공유 전자쌍을 갖고, 수소와 결합된 형태로 O–H 결합을 가지고 있습니다. 산소가 부분 음전하(δ⁻), 수소가 부분 양전하(δ⁺)를 가지기 때문에 산성을 나타내는 수소 존재하며 O–H 결합으로 인해 친핵성, 염기성 및 수소결합 형성이 가능합니다. 이때 알코올 산소는 비공유 전자쌍을 이용해 카보닐 탄소 등 친전자성 중심을 공격 가능한데요 결과적으로 친핵성, 산성 반응에 모두 반응 가능하기 때문에 반응성이 높습니다. 다음으로 에터의 경우에는 산소는 두 개의 탄소와 결합하고 있으며 O–H 결합은 가지고 있지 않습니다. 이때 산소가 외부 H 결합이 없고, 탄소와 공유 결합만 하고 있기 때문에 산소의 전자쌍은 존재하지만, 탄소가 전자를 강하게 당기면서 전자 밀도가 감소합니다. 즉 일반적인 조건에서 카보닐 탄소나 양이온 중심에 잘 공격하지 않게 되는 것이고 따라서 알코올보다 반응성이 낮고 안정하기 때문에 용매로 적합한 것입니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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할로겐 원소들이 산화제로 작용할 때 세기가 서로 다른 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 17족 할로겐 원소(F, Cl, Br, I)가 모두 전자를 얻기 쉬운 산화제지만, 원소별 산화력이 다릅니다. 할로겐 원소는 외곽 전자배치가 ns²np⁵이기 때문에 전자를 하나만 얻으면 안정한 8전자의 옥텟구조를 만족할 수 있습니다. 이때 전기음성도가 높을수록 전자를 강하게 끌어당기기 때문에 산화제로서의 세기가 증가하게 됩니다. 따라서 플루오린(F₂)가 가장 강한 산화제, 아이오딘(I₂)은 가장 약한 산화제라고 할 수 있습니다. 또한 이를 결합에너지로도 설명이 가능한데요, 할로겐 X₂ 분자는 X–X 단일결합으로 연결되어 있는데, 이때 X–X 결합이 강하면 분자가 깨지기 어려워 전자 흡수가 덜 일어나며 산화제 세기가 약화됩니다. 또한 원자가 클수록 전자를 얻는 에너지(EA)가 감소하기 때문에 산화력이 약화되며 F, Cl, Br, I 순서로 전자 친화도 감소 하기 때문에 산화력이 감소한다고 보셔도 됩니다. 감사합니다.
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25.09.18
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실제 기체가 이상 기체와 유사한 거동을 보이는 조건은 언제인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 실제 기체가 이상기체와 거의 유사하게 거동하는 조건은 분자 간 상호작용과 분자 부피의 영향을 최소화한 상황에서라고 할 수 있습니다. 우선 이상기체의 경우 말씀해주신 것과 같이 자체 부피를 무시하고 분자간의 인력과 반발력을 무시하는데요, 반면에 실제기체의 경우 분자 자체 부피 존재하기 때문에 고압에서 부피를 무시할 수 없으며, 분자 간 인력과 반발력이 존재하기 때문에 낮은 온도에서 응축, 응결이 가능하기 때문에 PV = nRT가 완전히 성립하지 않습니다. 단, 실제 기체가 이상 기체처럼 행동하는 조건이 있는데요, 저압 고온 조건이면 됩니다. 압력이 낮으면 분자 사이 평균 거리 증가하는데요 따라서 분자 부피와 상호작용이 무시될 정도로 작아집니다. 또한 온도가 높아질 경우에는 분자의 운동에너지가 증가하며 분자 간 인력보다 운동 에너지가 훨씬 크기 때문에 상호작용 효과를 무시할 수 있습니다. 감사합니다.
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25.09.18
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스트레스가 인간의 생리적 반응에 어떻게 영향을 미치게 되나요
안녕하세요. 스트레스는 단순한 심리적 느낌이 아니라, 인간의 생리적 반응 전반에 깊게 관여하며, 여러 호르몬과 신경계 경로를 통해 신체 기능을 조절하는데요, 이때 스트레스란 외부 환경이나 내적 상황에 의해 신체가 요구되는 변화에 적응하는 과정이라고 볼 수 있습니다. 급성 스트레스의 경우에는 단기간, 위협적 상황에 대응하는데 도움이 될 수 있으나 만성 스트레스의 경우에는 장기간 지속, 적응 실패 시 건강에 문제를 야기할 수 있습니다. 스트레스는 크게 신경계와 내분비계를 통해 생리적 반응을 유발하는데요, 스트레스 상황으로 인해 시상하부가 자극되면CRH를 분비하여 뇌하수체 전엽을 자극합니다. 이때 뇌하수체 전엽에서는 ACTH가 분비되며, 이로 인해 부신 피질에서 코티솔이 분비됩니다. 코티졸은 혈당 증가, 단백질 분해, 면역 억제 기능을 담당하고 있으며, 만성 증가 시 면역력 저하, 대사 이상을 초래할 수 있습니다. 이와 함께 부신수질에서는 에피네프린, 노르에피네프린이 분비되어 심박수 증가, 혈압 상승, 호흡 증가가 나타나고 또한 근육 혈류가 증가하고, 소화기능이 억제됩니다. 감사합니다.
학문 / 화학
25.09.18
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