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유기화학 거울상,거울상 관계 개념 질문

중심원자가 탄소(C)고 주변에 치환기가 X,Y,Z,W 4개가 붙어있는 분자A가 있다고 가정할게요. 이 분자A를 거울에 비췄을 때 나타나는 분자를 분자B라고 가정하고, 분자B를 시계방향으로 90도 회전한 분자를 분자C라고 가정할게요.

질문1

분자A와 분자B는 서로 거울에 비췄을 때 나타나니까 거울상이라고 하잖아요. 그러면 분자A와 분자C는 거울상이라고 할 수 있나요?

분자A와 분자C는 화학식과 구조가 같고, 서로 겹치지 않는 관계지만 서로가 거울에 비췄을 때 나타나는 관계는 아니잖아요. 그럼 분자A와 분자C는 서로 거울상이라고 하는지 아닌지 궁금합니다

질문2

거울상과 거울상 관계의 차이점이 뭔지 궁금합니다. 거울상은 서로가 거울에 비췄을 때의 모습이면 거울상이고 거울상 관계는 서로가 거울에 비췄을 때의 모습은 아니지만, 화학식과 구조가 같고 서로 겹치지 않는 관계를 거울상 관계라고 이해하는게 맞는건가요?

1개의 답변이 있어요!

  • 전상훈 전문가

    전상훈 전문가

    을지대학교

    ∙

    안녕하세요.

    질문 1 : 분자 A와 분자 C가 거울상인지?

    분자 A는 중심 탄소에 4개의 치환기(X, Y, Z, W)가 붙어 있는 분자이며, 분자 B는 분자 A를 거울에 비추었을 때 나타나는 거울상(mirror image)입니다.
    그런데 분자 B를 시계방향으로 90도 회전한 분자 C는 단순한 회정(rotational transformation)을 거친 상태이며, 거울 반사(reflection)를 거친 것은 아닙니다. 따라서 분자 A와 분자 C는 서로 거울상이 아닙니다.
    거울상 관계를 만족하려면 반드시 거울 반사(reflection)된 상태여야 하며, 회전(rotation)이나 이동(translation)만으로는 거울상이 되는 것이 아닙니다. 즉, 거울에 비춰서 얻어진 구조가 아니므로, 분자A와 분자C는 거울상이 아니라고 할 수 있습니다.

    질문 2 : 거울상과 거울상 관계의 차이

    거울상(Mirror Image)이란 어떤 분자를 거울에 비췄을 때 보이는 분자 구조를 의미합니다. 분자 A의 거울상은 분자 B이며, 이때 B는 단순한 회전이나 이동으로 A와 겹칠 수 없습니다. 바꿔말하면, 거울상을 말할 때는 거울 반사(reflection)에 의해 생성된 관계라고 할 수 있습니다.
    거울상 관계(Mirror Image Relationship)는 서로 거울상인 두 분자 간의 관계를 의미합니다. 즉, 분자 A와 분자 B는 서로 거울상이므로, 거울상 관계에 있다 라고 말할 수 있습니다. 일반적으로 거울상 관계는 엔안티오머(enantiomers)의 관계를 정의하는 중요한 개념으로 사용됩니다.
    하지만, 단순히 서로가 거울상은 아니지만 화학식 구조가 같고 겹쳐질 수 없는 경우는 거울상 관계라고 하지 않습니다. 즉, 거울 반사를 거치지 않았으면서 단순히 회전이나 이동으로 인해 겹쳐지지 않는 두 분자는 거울상 관계에 있다고 보지 않습니다.
    이와 관련된 폭넓은 내용에 접근하고 싶으시다면 Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley. 또는 Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford University Press. 와 같은 문헌을 추천드립니다.