타이레놀은 극성 약물이어서 물에 잘 녹는 건가요?

Question

타이레놀은 극성 약물이라고 들었는데요. 이 때문에 물에 잘 녹는 것인가요?

또, 아세트아미노펜 구조에서 결합각 3가지만 크기 비교해주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

타이레놀(아세트아미노펜)은 극성 약물로, 물에 잘 녹습니다. 아세트아미노펜의 물에 대한 용해도는 온도에 따라 증가하며, 0°C에서 7.21 g/kg, 10°C에서 9.44 g/kg입니다.

아세트아이노펜의 결합각 비교

1. C-N-H: 약 120도

2. C-C-OH: 약 109.5도

3. C-C-N: 약 120도

이러한 결합각은 일반적으로 분자의 구조와 혼성화 상태에 따라 결정됩니다.

Answer 2

안녕하세요.

타이레놀의 주성분인 아세트아미노펜(acetaminophen)의 분자 구조는 하이드록실 기능 그룹(-OH)과 아미드(-NHCOCH₃) 그룹을 포함하고 있어, 이러한 극성 기능 그룹들은 물과 수소 결합을 형성할 수 있는 능력을 제공합니다. 이는 아세트아미노펜이 물에 상대적으로 잘 용해될 수 있는 근거를 제공하며, 이러한 특성은 약물의 생체 이용 가능성과 관련하여 중요합니다.
물에 대한 아세트아미노펜의 용해성은 주로 그 극성 그룹들에 의해 촉진됩니다. 하이드록실 그룹과 아미드 그룹은 물 분자와 강력한 수소 결합을 형성할 수 있으며, 이는 용액 상태에서의 안정성을 증가시킵니다. 하지만, 아세트아미노펜의 물에 대한 용해도는 그 것을 완전히 극성 물질로 분류하기에는 불충분하며, 그 이유는 분자 내에 비극성 성분(아로마틱 링)도 포함되어 있기 때문입니다.
아세트아미노펜 분자 내 주요 결합각을 고려하면, 벤젠 링과 연결된 하이드록실 그룹과 아미드 결합의 각각은 약 120도의 결합각을 형성하는 것이 일반적입니다. 이는 sp² 하이브리다이제이션(hybridization)된 탄소에 기인합니다. 또한, 아미드 그룹 내에서는 탄소-질소 결합이나 탄소-산소 결합 역시 평면적인 구조를 형성하고, 이들 또한 대략적으로 120도의 각을 형성할 가능성이 높습니다.