이성계가 아들 이방원을 죽이려 한 요인은 1차 왕자의난으로 부자 사이의 극심한 증오와 권력 갈등에서 비롯된 것입니다. 특히 왕자의 난으로 방번, 방석을 죽인 것에 대해 증오의 마음이 컸을 것으로 판단됩니다.
1차는 이방원이 아버지에게 독을 탄 술잔을 올리려 했습니다. 1402년에는 개경 교외에서 마중 나온 이방원에게 갑자기 활을 쏘았습니다. 그리고 같은 해 조사의 난 때 이성계가 반란군에 암묵적으로 협력하며 이방원의 암살을 시도했으나 실패했습니다.
하지만 이방원은 아버지의 암살 시도를 하륜의 조언을 따라 준비하고, 즉각적 대응으로 목숨을 유지할 수 있었습니다.