이 질문은 업데이트와 업그레이드를 나눠 보시면 깔끔하게 풀립니다. 두 단어가 섞여 있어서 헷갈리기 쉬운데, 성격이 완전히 다릅니다.
먼저 보안 패치와 기능 개선 같은 일반 업데이트는 그 윈도우의 지원 기간 동안 무료입니다. 다만 영원한 게 아니라 제품마다 지원 종료일이 정해져 있어요. 윈도우 십은 작년 시월에 일반 지원이 끝났고, 개인 사용자는 확장 프로그램으로 올해 시월 중순까지만 보안 업데이트를 받습니다. 지금 윈도우 십을 쓰고 계시다면 남은 기간이 두 달이 채 안 됩니다.
질문하신 새 버전 업그레이드는 다른 이야기입니다. 윈도우 십에서 십일로 넘어가는 것 같은 세대 교체는 마이크로소프트가 무료로 열어 준 정책이었고, 조건만 맞으면 지금도 무료입니다. 한 번만 된다는 규정은 없습니다.
다만 정책이지 권리는 아니라는 점은 알아 두시는 게 좋습니다. 다음 세대가 나왔을 때도 무료일지는 그때 가서 정해집니다. 지금까지의 흐름을 보면 무료로 열어 줄 가능성이 높긴 합니다.
그리고 실제로 발목을 잡는 건 라이선스가 아니라 하드웨어입니다. 윈도우 십일은 티피엠 이점영과 보안 부팅, 그리고 지원되는 프로세서 목록이라는 요구 조건이 있어서, 정품 키가 멀쩡해도 컴퓨터가 조건에 못 미치면 업그레이드가 막힙니다. 컴퓨터를 바꾸지 않는 한 계속된다기보다, 컴퓨터가 오래되면 막히는 구조에 가깝습니다.
확인은 간단합니다. 설정에서 시스템, 정보로 들어가면 지금 에디션과 버전이 나오고, 윈도우 업데이트 화면에 업그레이드 안내가 뜨는지 보면 이 컴퓨터가 조건을 통과하는지 바로 알 수 있습니다.
정리하면 일반 업데이트는 지원 기간까지 무료, 세대 업그레이드는 조건이 맞으면 무료, 진짜 관문은 하드웨어 요구 조건입니다. 아직 윈도우 십이시라면 남은 기간이 얼마 없으니 이번 기회에 조건부터 확인해 보시길 권합니다.