학문
탄소양이온의 안정성을 설명하는 hyperconjugation 이론은 무엇인가요?
안녕하세요. 탄소양이온의 안정성을 설명할 때 더 많이 치환된 양이온이 안정하다고도 설명하지만 이외에도 안정성을 설명하는데 쓰이는 hyperconjugation 이론은 무엇인가요?
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안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 탄소 양이온의 안정성을 설명하는 이론으로 hyperconjugation 이론이 있습니다. 우선 탄소양이온은 전자가 부족한 중심 탄소(C⁺)를 가진 구조인데요, 이러한 전자 결핍으로 인해 매우 반응성이 높으며 안정성의 순서는 3° > 2° > 1° > 메틸 순서입니다. 즉, 치환된 탄소(R)가 많을수록 전자공여 효과(+I 효과)로 양이온 중심의 전자 부족을 완화하기 때문에 안정화되는 것인데요, 하지만 이것만으로는 모든 안정성 차이를 충분히 설명하기 어려워 말씀해주신 hyperconjugation 개념이 등장합니다. Hyperconjugation은 σ결합 전자와 비공유 전자 또는 빈 p 오비탈(C⁺) 사이의 전자 공유 상호작용을 의미하는 것인데요, 즉 양이온 중심의 빈 p 오비탈과 인접 C–H σ결합 전자가 일종의 공명처럼 확산되어 전자를 나누어 가지는 효과인 것입니다. 이를 이용하면 중심 탄소의 빈 p 오비탈과 주변 σ결합 전자가 부분적으로 공유되어 양이온의 전자 부족을 보충할 수 있기 때문에 탄소 양이온의 안정성을 설명할 수 있습니다. 감사합니다.