Diastereomer는 같은 구조를 가지지만, 입체적으로 서로 다른 형태를 가지는 이성질체입니다. 이 때문에 서로 다른 물성을 가지며, 화학적, 물리적, 광학적으로 서로 다른 특성을 보입니다.
이성질체들 중에서도 R, S 이성질체는 분자 구조에서 중심 원자를 중심으로 하는 입체적 배열에 따라 분자의 광학 활성성을 나타내는 용어입니다. 이 때문에 R, S 이성질체는 서로 거울상 관계에 있으며, 한 이성질체가 거울에 비춰지면 거울상 이성질체가 됩니다.
그렇다면 거울상 이성질체는 우선순위가 달라지나요? 답은 아닙니다. 거울상 이성질체는 서로 대칭이므로 분자 구조에서 중심 원자를 중심으로 하는 입체적 배열은 서로 반대입니다. 이 때문에 거울상 이성질체는 서로 R, S 형태를 가지며, R 이성질체가 거울에 비춰지면 S 이성질체가 되고, S 이성질체가 거울에 비춰지면 R 이성질체가 됩니다.
따라서, NH2가 거울에 비쳐져 H2N이 되더라도 분자 구조에서 중심 원자를 중심으로 하는 입체적 배열은 바뀌지 않기 때문에, R, S 형태를 결정하는 우선순위 역시 바뀌지 않습니다.
그리고 C에 H, CO2H, NH2, C가 달려 있는 경우, 각각의 기호는 다음과 같은 의미를 가집니다.
H: 가장 낮은 우선순위 CO2H: 높은 우선순위 NH2: 중간 우선순위 C: 우선순위가 중간인 경우, 다른 원자와의 연결에 따라 우선순위가 결정됩니다.
따라서, C와 H2N, CO2H, C를 연결한 구조에서, 4번이 C, 3번이 CO2H, 1번이 H, 2번이 NH2이므로, S 형태를 나타내는 이성질체가 됩니다.
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