입체화학에서 키랄 중심이 물질의 물리적·생물학적 성질에 영향을 주는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 입체화학에서 키랄 중심이 물질의 물리적·생물학적 성질에 영향을 주기 때문에 과거에 탈리도마이드라고 했던 입덧약도 문제가 있었다고 하는데요, 영향을 주는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 말씀해주신 카이랄 중심이란 4개의 서로 다른 치환기를 가진 탄소 원자를 말하는데요, 거울상이성질체의 관계에 있을 경우 끓는점, 녹는점 등의 물성은 동일하지만 광학적 성질에서 차이가 발생합니다. 한쪽은 편광면을 시계방향으로 회전하며, 다른 한쪽은 반시계방향으로 회전하는데요, 즉, 광학활성에서 차이를 나타내기 때문에 분자 식별 및 분석이 가능한 것입니다. 이때 생체 내 효소, 수용체, 단백질은 대부분 카이랄한 환경인데요, 특정 3차원 배열의 분자만 결합 가능하며 이때 거울상 이성질체는 결합 친화력과 작용이 다르기 때문에 결과적으로 같은 화합물이라도 약리 작용이 크게 다를 수 있는 것입니다. 말씀해주신 것과 같이 탈리도마이드(R-형)은 입덧 완화 작용을 하지만 탈리도마이드(S-형)은 기형을 유발한다는 부작용이 있는데요, 즉 이는 인체 내에서 R ↔ S 형태로 상호변환되기도 하여 큰 문제 발생한 것이며, 결국 키랄 중심이 약물의 안전성과 효능에 직접적인 영향을 준다고 할 수 있겠습니다. 감사합니다.