SN2 반응이 일어날 때 입체화학적인 전환이 일어나는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 단일 단계 반응으로 진행되는 친핵성 치환 반응인 SN2 반응이 일어날 때 반드시 입체화학적인 전환이 일어나는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 SN2 반응은 단일단계반응으로 진행되는 친핵성 치환 반응입니다. 친핵체(Nu⁻)와 기질(R-LG) 모두 속도 결정에 관여하며, 친핵체가 탄소 중심과 동시에 결합하고, 이탈기가 방출된 후 테트라헤드럴 중간체를 거치지 않고 바로 전환된다는 특징이 있습니다. 이때 SN2는 후면 공격만 가능한데요, 카이랄 탄소가 있다면, 이탈기와 반대편에서 친핵체가 접근하게 되는 것입니다. 이유는 탄소가 sp³ 혼성이기 때문에 테트라헤드럴 구조를 가지고 있는데, 이탈기의 전방에서 공격하면 전자 구름 간 반발로 인해 입체장애가 크기 때문에 후방에서 공격하여 이탈기와 전자쌍 이 겹치지 않게 하는 것입니다. 이로 인하여 친핵체가 들어가면 이탈기가 떠나면서 입체 배열이 반대로 뒤집히게 됩니다. 감사합니다.