에탄올과 디메틸에터 구조 이성질체 끓는점 차이가 나는 이유는?

Question

안녕하세요. 같은 분자식 C₂H₆O를 가지는 에탄올과 디메틸에터는 구조 이성질체인데, 끓는점 차이가 크게 나는 이유를 분자 간 상호작용, 수소결합 형성 관점에서 어떻게 설명할 수 있을까요?

Answer 1

안녕하세요.

끓는점이란 액체 상태에서 분자들이 서로 잡아당기고 있는 힘을 극복하고 기체 상태로 이탈하기 시작하는 온도를 의미합니다. 따라서 끓는점이 높다는 것은 그만큼 분자 사이의 인력이 강하다는 뜻이며 에탄올과 디메틸에터는 분자량이 동일하고, 모두 극성을 띠는 분자이지만, 분자 간에 작용하는 인력의 종류와 세기가 결정적으로 다릅니다.

에탄올은 분자 내에 O–H 결합을 가지고 있는데요 산소는 전기음성도가 매우 크고, 수소는 작기 때문에 이 결합은 강하게 극성을 띠며, 그 결과 에탄올 분자는 수소결합의 공여자와 수용자 역할을 동시에 할 수 있습니다. 즉, 한 에탄올 분자의 –OH 수소는 다른 에탄올 분자의 산소에 강하게 끌려가며, 분자들 사이에 방향성과 결합성을 가진 강한 수소결합 네트워크를 형성하는데요 이 수소결합은 일반적인 쌍극자-쌍극자 상호작용보다 훨씬 강한 분자 간 인력으로 작용하며, 액체 상태의 에탄올 분자들을 단단히 묶어 두는 역할을 합니다. 그 결과 에탄올 분자들이 기체로 빠져나가기 위해서는 많은 에너지가 필요하고, 끓는점이 상대적으로 높게 나타납니다.

반면 디메틸에터는 구조적으로 산소 원자를 포함하고 있어 극성 분자이기는 하지만, O–H 결합이 존재하지 않습니다. 즉, 수소결합을 받을 수는 있어도 수소결합을 제공할 수는 없는 구조입니다. 이 때문에 디메틸에터 분자들 사이에서는 수소결합이 형성되지 않고, 주된 분자 간 인력은 쌍극자-쌍극자 상호작용과 분산력에 의존하는 것이며 이러한 인력들은 수소결합에 비해 훨씬 약하므로, 디메틸에터 분자들은 비교적 적은 에너지로도 서로 분리될 수 있고, 결과적으로 끓는점이 매우 낮아집니다. 감사합니다.