코카인의 rs배열에 대한 추가질문입니다
코카인의 r/s배열에서 입체중심이 탄소에 있을때 교과서상 한원자원자장 비교하는거라고 하는데 분지가 갈라졌을때(?)즉 비교할 수 있는 방향이 여럿있을때는 어떻게 해야할까요..그리고 그 탄소양이온배열 질문에서 앞문제부터 (ch3)2chch2(oh)ch3이런식 아닌가요..마지막 문제도 쓰신 분자식이 안맞는거 같아서 헷갈려요ㅠㅠ..
코카인의 입체화학과 관련된 질문을 다루기 전에, 먼저 코카인의 구조와 입체중심을 정확히 이해하는 것이 중요합니다. 코카인은 여러 개의 입체중심을 가지고 있는 복잡한 분자입니다. 여기에서는 가장 중요한 입체중심을 다루도록 하겠습니다.
코카인의 주요 입체중심은 2번 탄소(C-2), 3번 탄소(C-3), 그리고 4번 탄소(C-4)입니다. 각각의 탄소는 서로 다른 치환기를 가지고 있으며, 따라서 R/S 배열을 결정할 수 있습니다.
R/S 배열을 결정하는 방법은 다음과 같습니다. 우선, Cahn-Ingold-Prelog 우선순위 규칙을 사용하여 각 입체중심의 치환기를 비교합니다. 치환기의 우선순위를 결정할 때 원자 번호가 큰 원자가 우선순위가 높습니다. 치환기의 방향을 설정할 때는 가장 낮은 우선순위를 가진 치환기를 가장 뒤쪽으로 배치하고, 나머지 치환기들의 방향을 시계 방향 혹은 반시계 방향으로 확인합니다. 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S로 결정됩니다.
예를 들어, 코카인의 C-2 탄소를 고려해보면, 이 탄소에 결합된 치환기는 아세틸렌기 (-COCH3), 에톡시기 (-OCH2CH3), 벤질기 (-C6H5), 그리고 수소 (H)입니다. 이 치환기들의 우선순위를 결정한 후, 우선순위가 가장 낮은 수소를 뒤로 배치하고, 나머지 치환기의 방향을 확인하여 R/S 배열을 결정합니다.
질문에서 "분지가 갈라졌을 때"라는 부분은 우선순위를 결정할 때 치환기가 서로 다른 분자 그룹을 포함하고 있을 때를 의미합니다. 이 경우 치환기의 첫 번째 원자가 동일하면, 그 다음 연결된 원자들의 우선순위를 비교합니다. 예를 들어, 두 번째 탄소에서 치환기의 비교가 필요하다면, 치환기의 다음 연결된 원자들을 순서대로 비교하여 우선순위를 결정합니다.
탄소 양이온 배열에 관한 질문에서 "(CH3)2CHCH2(OH)CH3"라고 주신 화합물은 특정한 탄소에서의 입체화학을 다룰 때, 해당 탄소에 결합된 모든 치환기를 고려하여 R/S 배열을 결정해야 합니다. 만약 주어진 분자식이 맞지 않는다면, 해당 구조를 다시 확인하고, 정확한 구조식을 기반으로 입체화학을 분석해야 합니다.
결론적으로, 코카인의 입체중심의 R/S 배열을 결정할 때는 Cahn-Ingold-Prelog 우선순위 규칙을 따르며, 치환기가 분지될 경우 각 치환기의 연결된 원자들을 차례대로 비교하여 우선순위를 결정합니다. 주어진 분자식이 정확하지 않다면, 해당 구조를 다시 확인하고 정확한 구조식을 기반으로 입체화학을 분석하는 것이 중요합니다. 도움이 필요하다면, 특정 예시를 제공하여 더 구체적으로 설명드릴 수 있습니다.
이전 질문 답 조금 수정했습니다. 한번 가서 더 보세요. 제 답변이 조금이나마 도움이 되시길 바랍니다. 이런 류의 질문 언제든지 환영합니다.^^
코카인의 R/S 배열 결정
제가 아직 아하의 답변 서식 상에서 지수화된 화학식을 완전히 구현하는 방법을 100%이해하고 있진 않은 것 같습니다. 화학식 관련 답변을 하면서 가장 많은 어려움을 겪고 있는 중입니다. 질문 주신 내용에서 사실 글씨가 제가 이해하는 질문인지 좀 명료하진 않지만 다시금 답변을 나름의 정성을 드려서 해보겠습니다.
문어체로 구어체처럼 설명하는데 한계가 있겠지만, 여러가지를 다루면 원하는 해답이 있지 않을까 하는 생각도 듭니다. Cahn-Ingold-Prelog 우선순위 규칙을 먼저 설명드리겠습니다. 이 규칙은 치환기의 원자 번호에 따라 우선순위를 매깁니다. 같은 원자 번호를 가진 치환기가 여러 개 있을 경우, 각 치환기가 연결된 다음 단계의 원자들의 번호를 비교하여 우선순위를 결정합니다. 이중 또는 삼중 결합은 해당 원자가 단일 결합으로 여러 번 연결된 것으로 간주합니다.코카인 분자에서, 표시된 입체 중심 탄소(중심 탄소)는 여러 치환기에 연결되어 있습니다.
연결된 원자의 번호를 비교합니다. 산소(O)는 원자 번호가 8, 질소(N)는 7, 황(S)은 16입니다. 일반적으로 황 > 산소 > 질소의 순으로 우선순위가 높습니다.
치환기의 나머지 부분도 고려해야 합니다. 예를 들어, 메틸기(CH₃)가 달린 질소(N-CH₃)는 단순히 질소보다 높은 우선순위를 갖습니다.
치환기를 시계 방향 또는 반시계 방향으로 배열하여 R 또는 S 구조를 결정합니다. 가장 낮은 우선순위의 치환기(H 또는 가장 작은 원자 번호를 가진 치환기)를 뒤로 하고, 나머지 치환기들을 순서대로 배열했을 때, 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S입니다.
표시된 입체중심에서, 탄소에 결합된 치환기들의 우선순위를 결정한 후, 시계 방향 또는 반시계 방향으로 그 배열을 확인합니다.
이 경우, 수소가 보이지 않지만, 다른 치환기들 사이에서 우선순위가 가장 낮은 치환기는 화면에서 뒤로 간주됩니다. 수소를 뒤로 하고 나머지를 시계방향 또는 반시계방향으로 배치했을 때의 배열을 보고 R 또는 S를 결정합니다.