유기합성에서 보호기를 사용하는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 유기화합물에 반응을 진행할 때 케톤과 같은 카보닐 탄소를 보호하기 위해서 이를 아세탈 구조로 바꾸기도 한다고 하는데, 이처럼 유기합성에서 보호기를 사용하는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 유기합성에서 보호기를 사용하는 이유는 특정 작용기가 반응 도중에 원하지 않는 반응을 일으키는 것을 방지하고, 원하는 위치에서 선택적으로 반응을 진행하기 위함입니다.

예를 들어, 유기화합물에는 -OH, -NH₂, -C=O 등과 같이 여러 개의 작용기가 동시에 존재할 수 있는데, 합성을 설계할 때 모든 작용기가 같은 조건에서 동일하게 반응해버리면 목표로 하는 선택적 반응을 이루기 어렵습니다. 이때, 다른 반응에서 방해가 될 수 있는 작용기를 보호기로 전환해두면, 그 작용기는 더 이상 반응에 참여하지 않고 안정적으로 유지될 수 있는 것인데요 이후 원하는 반응을 끝낸 다음, 마지막 단계에서 보호기를 제거하여 원래의 작용기를 되돌릴 수 있습니다.

즉, 보호기를 사용하는 것은 여러 작용기가 반응할 수 있는 조건에서 원하는 작용기만 반응하도록 하기 위해 다른 작용기를 보호하기 위함이며, 반응성이 높은 작용기가 불필요하게 반응해 수율을 떨어뜨리거나 부산물을 만드는 것을 막는다는 이점이 있습니다. 감사합니다.