방향족 화합물이 특별히 안정적인 이유는 무엇이며 향이 나는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 벤젠과 같이 파이 전자가 비편제화 되어서 특수한 안정성을 갖는 방향족 화합물이 특별히 안정적인 이유는 무엇이며 향이 나는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 질문해주신 것과 같이 벤젠을 포함한 방향족 화합물은 일반적인 알켄과 다르게 특별한 전자 구조 때문에 안정성이 높은데요, 이 성질을 방향족성이라고 합니다. 말씀해주신 것처럼 벤젠 고리에는 6개의 π 전자가 존재하는데, 이 전자들이 이중결합 위치에 국한되지 않고 고리 전체에 걸쳐 비편재화되어 있습니다. 즉, π 전자들이 고리 모양으로 퍼져서 전자 구름(π 전자 고리)을 형성합니다. 또한 방향족 화합물은 π 전자 수가 4n+2개일 때 특별히 안정한데요, 벤젠의 경우 π 전자가 6개(=4×1+2)이므로 안정성이 큽니다. 결과적으로 비편재화된 π 전자는 분자의 전체 결합 에너지를 낮추어, 마치 모든 탄소–탄소 결합이 단일 결합과 이중 결합의 중간 길이를 갖도록 만들며 벤젠은 일반적인 알켄처럼 쉽게 첨가 반응을 하지 않고, 대신 치환 반응을 주로 하게 됩니다.
또한 향이 나는 특성은 방향족의 기원과 관련이 있는데요, 역사적으로 19세기 초에 발견된 벤젠 유도체들은 실제로 특유의 냄새가 나는 경우가 많았습니다. 그래서 벤젠 고리를 가진 화합물들을 향기가 있는 화합물이라고 해서 방향족 화합물이라 부르게 된 것입니다. 또한 어떤 분자가 후각 수용체에 결합할 수 있는 특정한 구조와 극성을 가지면 향을 인지할 수 있는 것입니다. 감사합니다.
안녕하세요. 정철 박사입니다.
방향족은 벤젠구조를 갖는것으로 벤젠구조는 평면구조로 상호간에 쌓임구조가 가능해안정하며 향이나는것은 벤젠구조에서 기인합니다