CH3COOH와 CF3COOH의 산성도 비교 질문

Question

산-염기의 산성도를 판별하는 기준에서 "유발효과"에서

CH3COOH와 CF3COOH의 산성도를 판별하기 위해서 짝염기를 비교할 때

강사님께서 H보다 F가 전기음성도가 크기 때문에 O-의 전자를 더 잘 끌어와 CF3COO-가 안정하기 때문에 산성도가 좋다고 하셨거든요.

그럼 짝염기에서 O-의 전자를 끌어당기게 해주는 것은 CH3나 CF3 자체인건가요. 아니면 CH3의 C나 CF3의 C인건가요??

CH3자체보다 CF3자체의 전기음성도가 커서 O-의 전자를 잘 끌어오는건지,

H보다 F의 전기음성도가 쎄서 CF3의 C가 CH3의 C보다 전자가 부족하여 O-의 전자를 잘 끌어오는건지 궁금합니다

Answer 1

안녕하세요.

아세트산(CH₃COOH)과 트리플루오르아세트산(CF₃COOH)의 산성도를 비교할때 중요한 요인은 두 화합물의 짝염기인 CH₃COO⁻와 CF₃COO⁻의 안정성입니다. 이는 각 그룹이 가지는 유도 효과(inductive effect)에 크게 의존합니다. CH₃ 그룹과 CF₃ 그룹은 각각의 전기음성도와 연결된 탄소 원자(C)에 미치는 전자적 영향력이 다릅니다. CH₃ 그룹은 전자를 밀어주는 효과가 약간 있거나 거의 중성에 가까운 반면, CF₃ 그룹은 플루오린(F)의 매우 높은 전기음성도로 인해 강한 전자 끌어당김 효과를 가집니다. 이러한 효과는 CF₃ 그룹에 연결된 탄소가 전자를 더욱 강력하게 끌어당기게 만들며, 결과적으로 CF₃COO⁻의 산소 원자(O⁻)에서 전자 밀도를 감소시키는데 기여합니다.
따라서, CF₃COOH는 CH₃COOH보다 산성도가 높습니다. 이는 CF₃COO⁻가 CH₃COO⁻보다 전자적으로 더 안정화되어 있기 때문입니다. 이러한 유도 효과는 짝염기의 안정성을 높이고, 따라서 CF₃COOH의 H⁺이온이 더 쉽게 떨어져 나가게 합니다.
이와 같은 과정은 유기화학의 주요 개념 중 하나입니다. 조금 더 심도 있는 내용이 궁금하시다면 Organic Chemistry (Paula Y. Bruice)와 같은 문헌을 추천드립니다. 유도 효과와 그것이 산성도에 미치는 영향을 체계적으로 다루고 있습니다.