아미노산의 흡광도 순서가 트립토판 티로신 페닐알라닌 순서인 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 아미노산의 종류 중에서 방향족 고리를 갖고 있는 경우에 260 nm에서 흡광도가 나타난다고 하던데 아미노산의 흡광도 순서가 트립토판 티로신 페닐알라닌 순서인 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 정준민 전문가입니다.
트립토판, 티로신, 페닐알라닌 모두 방향족 고리를 가져 자외선 흡수가 있지만 고리 구조와 전자밀도 차이 때문에 전이강도가 가드랍니다.
트립토판이 가장 큰 인돌 고리로 전자공여성이 높아 흡관이 가장 크고, 그다음이 페놀기가진 티로신, 가장 단순한 벤젠고리인 페닐 알라닌이 가장 약하답니다.
결론부터 말씀드리면 방향족 고리 구조의 차이와 작용기 때문입니다.
트립토판은 인돌 고리라는 복잡한 이중 고리 구조를 가지고 있어 가장 많은 수의 비편재화된 파이 전자를 가집니다. 이 전자가 자외선을 효율적으로 흡수하여 가장 높은 흡광도를 보이는 것입니다.
반면, 티로신은 단일 벤젠 고리에 하이드록실(-OH)기가 붙은 페놀 고리 구조를 가져 트립토판보다 적은 파이 전자를 가집니다.
마지막으로, 페닐알라닌은 가장 단순한 단일 벤젠 고리만 가지고 있어 파이 전자의 수가 가장 적기 때문에 흡광도도 가장 낮습니다.
즉, 방향족 고리 구조가 복잡할수록 흡광도가 높아지는 것이죠.
안녕하세요. 질문자님.
이중철 과학기술전문가입니다.🙂
이번에는 아미노산의 흡광도에 대한 심도 있는 질문을 해주셨네요?!
그럼 이제부터 분자의 구조와 광학적 특성에 대한 깊은 이해도를 바탕으로 최대한 명쾌하게 답변해 드릴게요! ✨
1. 질문의 요지
방향족 아미노산인 트립토판, 티로신, 페닐알라닌의 흡광도가 나타나는 이유와 함께, 흡광도 세기가 트립토판 > 티로신 > 페닐알라닌 순서인 이유가 궁금하시군요.
2. 답변
가장 중요한 점: 이 세 아미노산의 흡광도 세기 순서는 '분자 내 파이 전자(π-electron)의 비편재화(delocalization) 정도'에 따라 결정됩니다.
3. 구체적인 설명 및 근거
이유: 방향족 고리를 가진 물질은 자외선(UV)을 흡수할 수 있습니다.
이는 고리 내의 '파이 전자'가 빛 에너지를 흡수하여 더 높은 에너지 준위로 이동하기 때문입니다. 이때, 흡수되는 빛의 세기(흡광도)는 파이 전자가 얼마나 넓은 영역에 퍼져있는지, 즉 비편재화 정도에 비례합니다.
1️⃣ 트립토판:
인돌(indole) 고리를 가지고 있습니다.
벤젠 고리와 다른 고리가 결합된 형태로, 세 아미노산 중 가장 넓은 파이 전자 비편재화 영역을 가집니다.
따라서 빛을 가장 효율적으로 흡수하여 흡광도가 가장 높습니다.
2️⃣ 티로신:
벤젠 고리에 수산기(-OH)가 결합되어 있습니다.
그래서 페닐알라닌보다 흡광도가 높습니다.
이 수산기의 비공유 전자쌍이 벤젠 고리의 파이 전자와 상호작용하여 비편재화 영역을 확장하는 효과를 냅니다.
3️⃣ 페닐알라닌:
단순한 벤젠 고리만 가지고 있습니다.
비편재화 영역이 가장 작고, 주변에 흡광도를 증폭시킬 만한 다른 그룹이 없기 때문에 흡광도가 가장 낮습니다.
4. (참고) 실제 사례/대응방안 등:
흡광도 측정의 실제:
- 일반적으로 아미노산과 단백질은 280nm 파장대에서 가장 강한 흡광도를 보입니다. (질문자님께서 언급하신 260nm는 DNA나 RNA의 흡광도를 측정하는 데 주로 사용됩니다.)
- 이러한 원리를 이용하여 단백질의 농도를 측정할 수 있습니다. 단백질을 구성하는 아미노산 중 트립토판과 티로신이 280nm에서 흡광도가 가장 높기 때문에, 이 두 아미노산의 양이 많을수록 단백질 용액의 흡광도가 높아집니다.
- 이는 단백질을 정량적으로 분석하는 가장 기본적인 방법 중 하나입니다.
5.결론
세 아미노산의 흡광도 순서는 '분자 구조의 크기'와 '전자의 비편재화 정도'에 따른 필연적인 결과입니다.
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궁금증이 조금이라도 해소되셨기를 바랍니다.
언제든지 더 궁금한 것이 생기면 똑똑 문을 두드려 주세요~.👋
이상, 이중철 과학기술전문가였습니다.🙂
감사합니다.
아미노산의 흡광도는 곁사슬 방향족 고리의 구조적 차이와 전자의 비편재화 정도에 따라 결정됩니다. 트립토판은 가장 크고 복잡한 인돌 고리를 가지고 있어 공명 구조가 가장 안정적이고 파이 전자가 넓게 퍼져 있어 빛 에너지를 가장 효율적으로 흡수하며, 티로신은 벤젠 고리에 하이드록실기가 붙어 페닐알라닌보다 전자의 비편재화가 더 잘 일어나고, 페닐알라닌은 가장 단순한 벤젠 고리 구조를 가져 흡광도가 가장 낮습니다.
질문해주신 아미노산의 흡광도는 자외선 영역의 280 nm 부근에서 나타나는데요 이때 트립토판 > 티로신 > 페닐알라닌 순서가 되는 이유는 방향족 고리의 전자 구조적 차이와 파이 전자의 전이 가능성 때문입니다.
자외선 영역의 흡수는 주로 방향족 고리 내 파이 전자의 들뜸에 의해 일어나는데요 이때 고리에 치환된 원자의 종류, 전자밀도, 공명 구조가 달라지면 흡광 강도가 달라집니다. 우선 트립토판의 경우에는 인돌 고리 구조를 가지며, 방향족 고리에 이중고리(벤젠 + 피롤)가 결합되어 있는데요, 이때 피롤 고리의 질소 원자 전자쌍이 π 전자계와 공명할 수 있어, 전자구름이 가장 넓게 퍼집니다. 따라서 π-π* 전이 확률이 높고, 몰흡광계수(ε)가 가장 크기 때문에 세 아미노산 중에서 흡광도가 가장 큰 것입니다. 다음으로 페놀 고리를 가지며, -OH기가 전자 공여 효과를 나타내는데요, 이로 인해 고리의 전자구름이 트립토판보다는 덜하지만 페닐알라닌보다는 훨씬 크며, 공명 안정화도 가능합니다. 따라서 중간 정도의 흡광도를 가집니다. 마지막으로 페닐알라닌은 단순한 벤젠 고리 구조만을 가지며, 추가적인 전자 공여기(-OH, -NH 등)가 없는데요 따라서 전자밀도가 가장 적고, π-π* 전이 확률도 낮습니다. 따라서 세 아미노산 중 흡광도가 가장 약합니다. 감사합니다.