SN1 반응에서 생성물이 라세미 혼합물이 되는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 알켄의 친전자성 치환반응이 진행되는 SN1 반응에서 생성물이 거울상이성질체 동량 혼합물인 라세미 혼합물이 되는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 SN1 반응을 진행했을 경우에는 이론적으로 라세미 혼합물이 형성될 수 있습니다. SN1 반응의 속도 결정 단계에서는 친핵체가 공격하기 전에 먼저 할로젠화알킬 같은 기질에서 이탈기가 떨어져 나가면서 탄소 양이온이 형성되는데요, 이때 중심 탄소는 sp² 혼성화가 되며, 평면 삼각형의 구조를 가지게 됩니다. 즉, 친핵체가 들어올 수 있는 공간이 평면 위에서 120°로 대칭적으로 열리게 됩니다. 이러한 평면 구조를 이루었을 때 친핵체는 평면 구조의 탄소양이온에 대해 앞·뒤 양쪽 면에서 동일한 확률로 접근할 수 있습니다.

따라서 만약 출발 물질이 키랄 중심을 가진 할로젠화알킬이었다면, 탄소양이온 형성 단계에서 입체선택성이 사라지며, 따라서 친핵체가 공격할 때 R형 또는 S형 거울상 이성질체가 50:50 비율로 생성됩니다. 결과적으로 이 두 입체이성질체가 동량 섞인 혼합물인 라세미 혼합물이 형성되는 것입니다. 감사합니다.