H NMR 스펙트럼 분석인데.. 알려주실 분..?

Question

이미지에서 보이는 것 처럼, biphenyl-2-ol 에 대한 H NMR 스펙트럼이 있는데요 다른 건 어느정도 이해가 되는데..... C피크와 B피크가 이해가 안 됩니다. 스펙트럼 아래에 있는 이미지를 봤을 때 OH에 대해 ortho, para에 있는 프로톤이 같은 피크를 띄는것과, meta에 있는 프로톤이 같은 피크를 띄는 것이 이해가 안 됩니다. 대칭도 아니고 벤젠링이 옆에 또 있는데 말이죠.... 왜 c랑 b에 위치한 프로톤이 각각 같은 ppm 값을 갖는지 알려주세요ㅠㅠㅠ (전기적 영향이라면 자세하게 부탁드립니다..! )

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Answer 1

안녕하세요. 장철연 전문가입니다.

Biphenyl-2-ol의 H NMR 스펙트럼에서 C와 B 피크가 같은 ppm 값을 갖는 이유는 대칭성과 화학적 환경 때문입니다. 비록 분자가 완전히 대칭적이지 않더라도, OH 그룹의 위치에 따라 ortho와 para 위치의 프로톤들이 비슷한 화학적 환경을 공유할 수 있습니다. 이는 이들 프로톤이 같은 화학적 이동을 나타내는 이유입니다. 또한, meta 위치의 프로톤들도 유사한 이유로 같은 피크를 나타낼 수 있습니다. 벤젠 링의 전자 구름이 이러한 화학적 환경을 균일하게 만들어 주기 때문입니다.