학문
알케인에서 알카인 쪽으로 갈수록 탄소의 결합된 수소에 산성도가 커지는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요 포화탄화수소에 해당하는 알케인에서 불포화탄화수소에 속하는 알카인 쪽으로 갈수록 탄소의 결합된 수소에 산성도가 커지는 이유는 무엇인가요?
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안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 알케인 → 알켄 → 알카인 순으로 갈수록 탄소에 결합된 수소의 산성도가 커지는 이유는 탄소의 혼성 궤도함수(sp³, sp², sp)와 전자 밀도 차이와 관련이 있는 요인입니다.
우선 sp 혼성화 탄소는 s 전자 비율이 높아 전자를 핵 쪽으로 끌어당기는 능력이 큰데요 즉, sp 탄소가 결합한 수소(H)의 전자밀도는 낮아져, H⁺로 떨어지기 쉽기 때문에 산성이 증가합니다. 따라서 혼성화(sp³ → sp² → sp)가 증가할 수록 s 전자 비율이 증가하기 때문에 전자가 핵 쪽으로 끌리면서 H의 전자밀도가 낮아지고, 탈리 시 생성된 카르바나이온이 안정화되기 때문에 알카인의 C–H가 가장 산성도가 큰 것입니다. 감사합니다.
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