생선의 비린내 원인 물질인 트리메틸아민(염기성)에 레몬즙(산성)을 뿌리면 냄새가 사라지는 원리를 설명해 주세요.

Question

생선의 비린내 원인 물질인 트리메틸아민(염기성)에 레몬즙(산성)을 뿌리면 냄새가 사라지는 원리를, 아민 분자가 양성자를 얻어 휘발성이 거의 없는 이온 형태(염)로 변하는 화학 반응으로 설명해 주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

생선 비린내의 주원인인 트리메틸아민은 질소 원자에 결합된 비공유 전자쌍 덕분에 강한 염기성을 띠는 분자입니다. 이 물질은 크기가 작고 휘발성이 매우 강해서 생선 표면에서 쉽게 기체 상태로 증발하여 우리 코에 비릿한 냄새를 전달합니다. 여기에 산성 물질인 레몬즙을 뿌리면 화학적인 중화 반응이 일어나며 냄새가 사라지게 됩니다.

​레몬즙 속의 시트르산은 수용액 상태에서 수소 이온, 즉 양성자를 내놓는 성질이 있습니다. 이때 트리메틸아민 분자의 질소 원자가 가진 비공유 전자쌍이 이 양성자를 받아들여 결합하게 됩니다. 이 과정을 거치면 전하를 띠지 않던 중성 상태의 아민 분자가 양전하를 띤 트리메틸암모늄 이온으로 구조가 바뀝니다.

​이렇게 양성자를 얻어 이온화된 아민은 주변의 음이온과 결합하여 일종의 염(Salt)을 형성하게 됩니다. 이온 상태가 된 물질은 물 분자와 강하게 상호작용하며 수용액 속에 안정적으로 녹아 있게 되는데, 이 과정에서 공기 중으로 날아가려는 성질인 휘발성을 거의 상실합니다. 즉, 냄새의 원인 물질이 기체가 되어 코로 들어오는 대신 액체 속에 이온 형태로 갇혀버리는 것입니다. 결국 레몬즙을 뿌리는 행위는 단순히 향으로 냄새를 덮는 것이 아니라, 분자의 물리적 상태를 휘발성 분자에서 비휘발성 이온으로 직접 변화시켜 냄새 발생을 근본적으로 차단하는 화학적 원리입니다.

Answer 2

안녕하세요.

생선의 비린내가 레몬즙을 뿌렸을 때 줄어드는 것은 냄새의 주요 원인 물질인 트리메틸아민이 염기성이며 휘발성이 큰 분자인데, 레몬즙 속 구연산과 같은 산성 성분과 반응하면 냄새가 잘 나지 않는 형태로 바뀌기 때문입니다. 트리메틸아민은 질소 원자에 세 개의 메틸기가 붙은 작은 유기 아민인데요, 생선이 죽은 뒤 저장되는 과정에서 조직 속의 트리메틸아민 옥사이드가 효소 작용이나 미생물 작용으로 분해되면 TMA가 생성됩니다. 특히 해산어류에 TMAO가 많아 신선도가 떨어질수록 비린내가 강해지는 경향이 있는데요, TMA는 분자량이 작고 휘발성이 높아 공기 중으로 쉽게 퍼지며, 인간의 후각은 아민류 냄새에 매우 민감하기 때문에 강한 비린내로 느끼는 것입니다.

이때 트리메틸아민은 염기성 물질이라 물속에서 양성자를 받아들일 수 있는데요, 따라서 레몬즙을 뿌리면 레몬즙 속 구연산이 H⁺를 제공하고, 트리메틸아민은 이를 받아 트리메틸암모늄 이온 형태로 변합니다. 즉 원래의 중성 아민 분자보다 이온성이 커지고 물에 더 잘 녹으며, 휘발성은 크게 감소하기 때문에, 냄새는 결국 분자가 공기 중으로 날아와 코의 수용체에 닿아야 느껴지는데, 휘발성이 줄어들면서 냄새도 약해지는 것입니다. 또한 레몬즙에는 레몬 특유의 상쾌한 향을 내는 리모넨이라는 향기 성분이 남아 후각적으로 비린 향을 덜 느끼게 만드는 보조 효과도 있습니다. 또한 산성 환경은 일부 부패 미생물의 증식을 억제해 저장 중 냄새 발생을 늦추는 데도 도움이 될 수 있습니다. 감사합니다.