저도 예전에 똑같은 걸로 한참 헤맸어요. 결론부터 말씀드리면 설정이 적용 안 된 게 아니라 다른 이유로 확인창이 또 뜨는 경우가 훨씬 많더라고요.
먼저 확인하실 건, 이 옵션은 원래 실행할 때 붙이는 실행 옵션이라는 점이에요. claude --dangerously-skip-permissions 이렇게 켜고 들어간 그 세션에서만 유지되고, 그냥 claude로 다시 켜면 원래 모드로 돌아옵니다. 매번 붙이기 귀찮으시면 설정 파일에 아예 박아두는 게 편해요. 홈 폴더의 .claude 안에 있는 settings.json에서 permissions 항목 아래 defaultMode를 bypassPermissions로 넣어두면 그다음부터는 기본값으로 붙습니다.
그런데도 계속 물어본다면 제 경험상 범인은 대체로 셋 중 하나였어요.
첫째로, 회사나 조직에서 관리하는 PC라면 관리자 정책 파일이 이 모드 자체를 막아둔 경우가 있어요. 이건 개인 설정보다 우선순위가 높아서 아무리 켜도 조용히 무시됩니다.
둘째로, 훅(hooks)을 걸어두셨다면 그 훅이 ask를 돌려주는 순간 권한 모드와 상관없이 확인창이 뜹니다. 저는 이걸 몰라서 반나절을 날렸어요.
셋째로, 팝업 문구를 천천히 다시 보세요. 권한 승인이 아니라 이 폴더를 신뢰하겠느냐고 묻는 신뢰 확인이거나, 작업 폴더 밖의 경로를 건드릴 때 뜨는 확인일 수 있어요. 이건 성격이 다른 창이라 스킵 옵션으로는 안 없어집니다.
그리고 sudo나 관리자 계정으로 실행하면 이 옵션 자체를 거부당해요. 혹시 그렇게 쓰고 계시면 일반 계정으로 바꿔서 한번 돌려보세요.
제일 빠른 자가진단은 세션 안에서 Shift+Tab을 눌러 권한 모드를 순환시켜 보는 거예요. 화면 아래쪽에 현재 모드가 표시되는데, 거기가 bypass 상태인지 눈으로 확인하시면 됩니다. 표시가 아예 그대로면 설정이 아니라 실행 방식 쪽 문제입니다.
한 가지만 덧붙이면, 저는 결국 전체 스킵보다 자주 쓰는 명령만 허용 목록에 넣는 쪽으로 돌아왔어요. 다 열어두니까 물어보지 않고 파일을 지워버리는 일이 생기더라고요. 손은 편한데 그 뒷감당이 진짜 만만치 않습니다.