학문
알코올의 치환기가 많아질 수록 산성도가 감소하는 이유는?
안녕하세요. 하이드록시기를 가진 알코올의 경우 1차에서 2차, 3차 알코올로 갈 수록 더 산성도가 떨어진다고 하는데요, 동일한 OH기를 가지고 있는데 왜 산성도가 감소하는 것인가요?
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2개의 답변이 있어요!
알코올의 산성도를 비교할 때는 –OH기의 수소가 얼마나 잘 떨어져 나갈 수 있는지, 즉 해리의 용이성을 따지게 됩니다. 즉 알코올에서의 산성도는 생성된 알콕사이드 음이온(RO⁻)이 얼마나 안정한가에 달려 있습니다.
이때 1차 알코올의 경우에는 음전하가 산소에 집중되어 있지만, 주변에 큰 치환기가 없어 용매(물, 알코올 등)가 잘 접근해서 수소 결합으로 음이온을 안정화시킬 수 있습니다. 반면에 3차 알코올이 될 수록 부피가 큰 알킬기가 산소 주변을 둘러싸 입체적 방해가 커지므로, 용매가 음이온을 제대로 안정화하지 못합니다. 따라서 음이온이 불안정해지면서 오히려 산성도가 감소하는 것입니다. 감사합니다.
안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.
네 맞습니다.
산성도라고 하는 것이 알콜의 OH 기에서 수소이온을 얼마나 잘 내어놓는 지로 결정이 되는데 OH 기가 많으면 많을 수록 불안정성이 높아져서 수소이온을 잘 내어놓지 않게되어 산성도가 떨어지는 것 입니다.
알킬기가 많을 수록 산소원자가 수소원자를 쉽게 내어놓지 못하게 되기 때문에 산성도가 낮아지는 것 입니다. 알킬기가 적을 수록 다른 알킬기로 부터 방해를 덜 받아 산소원자를 쉽게 내어놓을 수 있기 때문입니다.
그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)