거울상 이성칠제 분리 방법 - resolution

Question

논문을 읽던 중 resolution 방법이 궁금하여 질문 드립니다. 정확히 이해가 잘 안 되네요 ㅠㅠ 라세미 혼합물에 자연의 enantiomerically pure한 화합물을 이용한다고 하는데.. 자연의 거울상 중 한 부분만을 사용한다는 뜻인가요? 그리고 왜 이 방법이 가능한지 이해가 안 됩니다 ㅠ

Answer 1

안녕하세요. 김석진 전문가입니다.

Resolution 방법은 자연에서 얻을 수 있는 순수한 거울상 이성질체를 가진 화합물(보통 천연 아미노산이나 알칼로이드 등)을 이용하여 라세미 혼합물과 반응시켜 diastereomer 혼합물을 만듭니다.

이 Diastereomer는 물리적 성질이 다르기 때문에 재결정이나 크로마토그래피 등의 방법으로 분리할 수 있습니다.

왜 이방법이 가능하냐면,

라세미 혼합물의 한쪽 거울상 이성질체와 순수한 거울상 이성질체를 가진 화합물이 결합하면 서로 다른 diastereomer가 생성됩니다. Diastereomer는 물리적 성질 (녹는점, 용해도 등)이 다르기 때문에 분리할 수 있습니다.

그리고 Diastereomer는 거울상 이성질체와 달리 물리적 성질이 다르기 때문에 일반적인 분리 방법 (재결정, 크로마토그래피 등)으로 분리할 수 있습니다.

Answer 2

안녕하세요. 장철연 전문가입니다.

resolution 방법은 라세미 혼합물에서 두 개의 거울상 이성질체를 분리하는 과정입니다. 이 과정에서 자연에서 얻은 enantiomerically pure한 화합물을 사용하여, 이 화합물이 라세미 혼합물의 한 이성질체와 반응해 diastereomers를 생성합니다. 이들은 물리적 성질이 다르기 때문에 쉽게 분리할 수 있습니다. 즉, 자연의 거울상 중 한 쪽만을 선택적으로 사용하여 분리하는 것이죠. 이 방법이 가능한 이유는 enantiomers가 동일한 물리적 성질을 가지지만, chiral 환경에서는 서로 다르게 반응하기 때문입니다. 이를 통해 최종적으로 순수한 이성질체를 얻을 수 있습니다.