학문
라세미 혼합물을 분리하는 방법에는 어떤 것들이 있나요?
안녕하세요. 거울상 이성질체 동량 혼합물인 라세미 혼합물의 경우에는 끓는 점이나 밀도 등의 물성이 모두 동일한 것으로 알려져 있는데요, 라세미 혼합물을 분리하는 방법에는 어떤 것들이 있나요?
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안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 거울상 이성질체 동량 혼합물인 라세미 혼합물은 끓는점이나 밀도 등의 물리적 성질이 동일해서 단순 분리로는 분리가 불가능하지만, 화학적, 촉매적, 분석적 방법을 이용해 분리또는 한 쪽 엔안티오머로 변환 할 수 있습니다. 광학활성한 시약과 반응시켜 라세미체의 각 엔안티오머와 다른 물리화학적 성질을 갖는 다이아스테레오머로 만든 뒤 분리하고, 다시 원래 결합을 끊어 원하는 순수 엔안티오머를 회수할 수 있는데요, 예를 들어서 광학활성 염기로 라세미산을 염으로 만들어 결정을 분리한 후에 산으로 처리하여 광학순수산 회수를 하거나 또는 MTPA로 에스터화시켜 분리할 수 있습니다.
또는 효소적 분해도 가능할 텐데요, 효소가 라세미체의 한 엔안티오머만 선택적으로 변환하게 하여, 변환된 물질과 미반응 물질을 분리하는 것입니다. 예를 들자면 라세미 에스터에서 lipase가 (S)-에스터만 가수분해하기 때문에 (S)-산과 (R)-에스터를 분리할 수 있는 것입니다. 감사합니다.