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1967년부터 제프 벡 그룹에서 활동하며 이름을 알렸으며, 이후 스티브 매리엇이 탈퇴한 스몰 페이시스에 훗날 롤링스톤즈의 리드 기타리스트가 되는 로니 우드와 함께 합류한다. 스몰 페이시스가 이름을 바꾼 페이시스의 리드 보컬로 활약하는 등 블루스에 기초한 정통 록 음악에서 시작해 솔로 가수로도 크게 성공했다. 특히 영국 출신임에도 미국 시장에서도 대단한 성공을 거두었는데 Maggie May, "Tonight's the Night (Gonna Be Alright)", "Da Ya Think I'm Sexy?", "All for Love"(브라이언 아담스, 스팅과의 트리오곡) 등 네 곡의 빌보드 핫 100 넘버원을 기록하기도 했다. 롤링 스톤 선정 500대 명반에 솔로 3집 《Every Picture Tells a Story》가 172위로 꼽히기도 했다.
1994년 로큰롤 명예의 전당, 2006년 영국음악 명예의 전당에 솔로 자격으로 헌액되었으며 2012년에는 페이시스의 원년 구성원으로서 로큰롤 명예의 전당에 다시 헌액되어 2중 헌액자로 기록되었다. 2005년 할리우드 명예의 거리에 올라가기도 했다.
무수히 많은 여성들과 스캔들이 끊이지 않았던, 엄청난 바람둥이로 알려져 있기도 하다. 일례로 5명의 서로 다른 여인에게서 8명의 아이를 낳았다.[11]
국내에서는 크게 부각된 사실은 아닌데, 엘튼 존과의 라이벌리가 유명하다. 커리어상으로 명백한 라이벌이었지만, 아마추어 시절부터 친밀한 관계를 유지하고 있는 굉장한 절친이기도 하다는 점에서 좀 특별한 관계.[12] 서로 디스걸고 장난치는 모습을 자주 보여서, 현지에서는 로드 스튜어트가 엘튼 존을 언급만 해도 보는 이들이 빵빵 터지는 정도. 2016년 로드 스튜어트가 기사작위를 받으며, 이제는 둘이 동급의 기사로서 투닥투닥을 이어가게 되었다.
밥 딜런의 음악을 좋아하는지, 앨범 곳곳에 밥 딜런 음악이 수록되어 있다.
2017년 VMA에서 DNCE와 "Da Ya Think I'm Sexy?"의 콜라보 공연을 했다.