유기화학 입체스트레인(steric strain)질문
입체 스트레인은 덩치가 큰 치환기끼리(EX: CH3랑 CH3) 가까이 있는 상태에서 반발 때문에 일어난다고 배웠는데요.
질문1
그럼 (CH3랑 H) 또는 (H랑 H)는 서로 가까이 엇갈린 상태에 있어도 입체 스트레인이 발생 안하는 건가요???
질문2
그리고 CH3랑 CH3는 가리움 형태로 완전히 겹쳐져 있어도 CH3는 덩치가 크기 때문에 tortional strain 뿐만 아니라 steric strain도 발생한다고 배웠는데요. CH3랑 H가 가리움 형태로 완전히 겹쳐져 있을 때는 steric strain이 발생하나요?
안녕하세요.
입체 스트레인(steric strain)과 관련하여, 유기화학에서 입체 스트레인은 주로 분자 내부의 치환기들 간의 공간적 충돌로 인해 발생합니다. 이러한 스트레인은 분자의 에너지를 증가시키고, 그 결과 반응성이나 구조적 안정성에 영향을 미칩니다.
질문 1 : CH₃와 H 또는 H와 H의 스트레인
CH₃와 H 또는 H와 H 사이에서의 입체 스트레인은 크게 발생하지 않습니다. 이는 H 원자의 경우 매우 작고 치환기로서의 부피가 크지 않기 때문입니다. H와 H 사이는 상대적으로 충돌로 인한 에너지 증가가 거의 없거나 미미하기 때문에 입체 스트레인을 고려할 필요가 없습니다. CH₃와 H 사이에서도 비슷한 이유로 입체 스트레인은 중요하지 않습니다. CH₃의 경우 크기는 크지만, H가 가지는 부피는 충분히 작아 서로 간의 충돌이 중요한 문제가 되지 않습니다.
질문 2 : CH₃와 CH₃, CH₃와 H의 스트레인
CH₃와 CH₃가 완전히 겹쳐진 가리움 형태(eclipsed conformation)에서는, 두 치환기의 부피가 크기 때문에 입체 스트레인과 비틀림 스트레인(torsional strain)이 동시에 발생합니다. 이 경우 두 메틸 그룹이 서로를 밀어내려는 힘 때문에 상당한 스트레인이 발생할 수 있습니다.반면, CH₃와 h가 완전히 겹쳐져 있는 경우에는 steric strain이 별로 발생하지 않습니다. 이는 H 원자가 충분히 작아서 메틸 그룹과의 겹침에서 중요한 스트레인을 유발하지 않기 때문입니다. 그러나, 비틀림 스트레인은 발생할 수 있습니다. 이는 두 원자가 동일한 평면에 있을 때 발생하는 것으로, 전자들 사이의 반발 때문입니다.
이러한 내용들은 유기화학 서적과 연구 논문에서 광범위하게 다루고 있습니다. 특히 추천할만한 문헌은 Organic Chemistry (Paula Yurkanis Bruice)에서 자세히 다루고 있습니다. 추천드립니다.