카이랄 중심을 갖지 않아도 거울상 이성질체가 존재할 수 있는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 카이랄 중심이란 4개의 서로 다른 기가 연결되어 있는 탄소를 의미하는데요, 이와 같이 카이랄 중심을 갖지 않아도 거울상 이성질체가 존재할 수 있는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 말씀하신 것처럼 카이랄 중심은 흔히 4개의 서로 다른 치환기가 결합된 탄소를 의미하는데요,. 그러나 분자가 반드시 카이랄 중심을 가져야만 거울상 이성질체가 생기는 것은 아닙니다.

카이랄 중심 없이도 거울상 이성질체가 생기는 이유는 분자의 전체 대칭성이 chirality를 결정하기 때문인데요, 분자 전체가 내부 대칭면이나 반전 중심을 가지지 않으면, 카이랄 중심이 없더라도 거울상 이성질체가 존재할 수 있습니다. 대표적인 경우가 축성 키랄성으로, 이는 분자가 회전할 수 없는 축 때문에 서로 다른 공간 배열을 갖게 되는 경우입니다. 예시로는 알렌(allene, C=C=C)이 있는데요 중앙 탄소가 sp 혼성이고, 두 양 끝의 치환기들이 서로 직교하는 평면에 위치하며 따라서 끝 치환기들이 다르면 거울상 이성질체가 생깁니다. 이외에도 비페닐(biphenyl) 화합물이 있는데요, 두 페닐 고리가 입체적으로 회전할 수 없을 만큼 bulky한 치환기를 가지면, 왼쪽으로 꼬인 형태와 오른쪽으로 꼬인 형태가 거울상 이성질체로 존재하게 됩니다. 감사합니다.