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수려한집게벌레191
식용유를 오래 방치하면 발생하는 산패 현상을 불포화 지방산의 이중 결합 부위에서 발생하는 라디칼 연쇄 반응과 산소 분자의 공격 메커니즘을 중심으로 설명해 주세요.
식용유를 오래 방치하면 발생하는 산패 현상을 불포화 지방산의 이중 결합 부위에서 발생하는 라디칼 연쇄 반응과 산소 분자의 공격 메커니즘을 중심으로 설명해 주세요.
3개의 답변이 있어요!
안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.
식용유가 오래 방치되면 불포화 지방산의 구조적 특성 때문에 산패가 일어납니다. 불포화 지방산은 이중 결합을 가지고 있는데, 이 부위는 상대적으로 불안정하여 외부 자극에 의해 쉽게 라디칼이 형성됩니다. 빛, 열, 금속 이온 등이 작용하면 이중 결합 인접한 메틸렌기(-CH₂)에서 수소가 떨어져 나가면서 지방산 라디칼이 생깁니다.
이 라디칼은 곧바로 산소 분자와 결합하여 퍼옥시 라디칼을 만들고, 퍼옥시 라디칼은 다른 지방산에서 수소를 빼앗아 과산화물을 형성합니다. 동시에 새로운 라디칼이 생겨나면서 반응이 연쇄적으로 이어집니다. 이렇게 해서 기름 전체에 산화가 퍼지게 되며, 과산화물은 불안정하여 알데하이드, 케톤, 알코올 같은 2차 산화 생성물로 분해됩니다. 이 물질들이 바로 산패된 기름 특유의 불쾌한 냄새와 맛을 내는 원인입니다.
결국 산패는 라디칼 연쇄 반응과 산소의 공격이 중심이 되는 과정입니다. 처음에는 작은 라디칼 하나가 생기지만, 산소와 결합해 퍼옥시 라디칼을 만들고, 다시 다른 지방산을 공격하면서 반응이 끝없이 이어집니다. 이 과정이 종결되면 라디칼들이 서로 결합해 더 이상 반응하지 않는 중합체가 만들어지지만, 그 시점에는 이미 기름이 변질되어 점도가 높아지고, 산패 냄새가 강하게 납니다.
따라서 식용유를 오래 두면 불포화 지방산의 이중 결합 부위에서 시작된 라디칼 연쇄 반응이 산소의 공격과 맞물려 진행되면서 산패가 일어나고, 기름은 더 이상 안전하거나 맛있게 사용할 수 없는 상태가 됩니다.
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채택된 답변안녕하세요.
식용유의 산패는 주로 불포화 지방산의 이중 결합이 자유 라디칼 연쇄 반응을 거치면서 진행됩니다.
우선 개시 단계에서는 불포화 지방산의 이중 결합 인접 탄소에 있는 수소가 떨어져 나가면서 라디칼이 생성되며, 이 위치의 수소는 결합 에너지가 낮고, 떨어진 후 생성되는 라디칼이 공명 안정화될 수 있기 때문에 상대적으로 쉽게 반응이 시작됩니다. 다음으로 전파 단계에서는 생성된 지방산 라디칼이 공기 중의 산소 분자와 반응하는데요, 산소는 삼중항 상태의 디라디칼 성질을 가지기 때문에 라디칼과 매우 쉽게 결합하여 퍼옥실 라디칼을 형성합니다. 이 퍼옥실 라디칼은 다시 다른 지방산 분자의 수소를 뽑아오면서 하이드로퍼옥사이드를 생성하고, 동시에 새로운 지방산 라디칼을 만들어냅니다. 이때 하이드로퍼옥사이드는 비교적 불안정하여 쉽게 분해되며, 알데하이드, 케톤, 저분자 카복실산 등의 2차 산화 생성물을 만드는데요, 이 물질들이 불쾌한 냄새와 맛의 원인입니다.
마지막으로 종결 단계에서는 두 개의 라디칼이 서로 결합하여 더 이상 반응하지 않는 안정한 분자를 형성함으로써 연쇄 반응이 멈추게 됩니다. 하지만 실제 식용유에서는 산소가 계속 공급되기 때문에 지속적인 산화가 일어나기 쉽습니다. 감사합니다.
안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.
식용유는 공기중에 오래 놓아두게 되면 주변의 산소와 수분과 반응하여 맛과 향이 변하여 독성으로 변화하는 과정입니다.
산패는 크게 개시, 전파, 종결 단계로 진행이 됩니다.
개시단계에서는 기름에 포함된 불포화지방산이 빛이나 열의 자극을 받아 수소원자를 잃고 프리 라디칼을 생성합니다.
전파단계에서는 프리라디칼이 공기중의 산소와 결합하여 퍼옥실 라디칼이 되고 이것이 다른 지방산으로 부터 수소를 계속 빼앗아 하이드로퍼옥사이드를 만드는데 이 과정에서 연쇄반응이 계속 일어나게 됩니다.
종결단계에서는 반응성이 높은 라디칼끼리 결합하여 안정된 분자가 되어 연쇄반응이 멈추게 됩니다.
그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)