카보닐 화합물이 친핵성 첨가 반응을 잘 일으키는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 알데히드, 케톤, 에스터, 아마이드와 같이 탄소와 산소 사이에 이중결합을 가진 카보닐 화합물이 친핵성 첨가 반응을 잘 일으키는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 질문해주신 것과 같이 카보닐 화합물이 친핵성 첨가 반응을 잘 일으키는 이유는 전자 구조적으로 극성을 나타내고 있으며 반응성 위치의 전자 부족성 때문인데요, 카보닐기에서 산소는 탄소보다 전기음성도가 훨씬 크기 때문에, π 전자와 σ 전자가 산소 쪽으로 끌려가면서 탄소는 부분 양전하를 띠고 전자 부족 상태가 됩니다. 이로 인해 카보닐 탄소는 친핵체가 공격하기 좋은 반응 부위로 작용하게 되며, 이는 전자가 풍부한 알켄의 C=C 결합보다 훨씬 쉽게 반응할 수 있는 특징을 나타냅니다.
또한 카보닐기의 탄소는 sp² 혼성으로 평면 삼각형 구조를 가지므로, 친핵체가 π* 반결합 궤도(LUMO)가 위치한 방향에서 비교적 쉽게 접근할 수 있어 반응성을 더욱 높이게 되는 것인데요, 화합물의 종류에 따라서는 알데히드가 전자 주는 알킬기가 하나뿐이고 입체장애가 작아 가장 반응성이 크며, 케톤은 두 개의 알킬기로 인해 전자 밀도가 부분적으로 보완되고 입체장애도 커서 알데히드보다 반응성이 낮습니다.
또한 에스터와 아마이드의 경우에는 -OR이나 -NR₂ 치환기가 공명에 참여해 카보닐 탄소를 부분적으로 안정화시키므로 친핵성 첨가보다는 친핵성 치환 반응이 더 잘 일어나는 것이며, 결국 카보닐 화합물의 친핵성 첨가 반응성은 C=O 결합의 강한 극성으로 생기는 탄소의 전자 부족성과 구조적 특성에 의해 설명할 수 있는 것입니다. 감사합니다.