유기화학 코카인의 R/S배열에 대해서?
코카인에서 동그라미로 표시한 부분이 왜 R이아닌 S가 되는지 궁급합니다. 또 여기서 H가 어떤식으로 돌출되는지 표기되지 않았을때 (아마 (싸이클로헥세인의 의자형태에서 일반적으로 치환기의 배열이 어떻게 되느냐에 따라 결정될것같지만)어떻게 나머지 RS를 결정할 수 있는지 궁금합니다
코카인의 구조에서 특정 입체 중심의 R/S 배열을 결정하는 과정은 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 우선순위 규칙을 사용합니다. 질문에서 동그라미로 표시한 부분, 즉 황(S) 원자가 있는 입체 중심을 기준으로 설명해 보겠습니다.
CIP 우선순위 규칙을 사용한 R/S 배열 결정우선 CIP 우선순위 규칙에 따라 각 치환기의 우선순위를 결정합니다. 우선순위는 연결된 원자의 원자 번호에 따라 결정되며, 원자 번호가 큰 원자가 우선순위가 높습니다. 표시된 입체 중심에서 연결된 치환기들을 확인해 보겠습니다.
황 (S): 원자 번호 16
산소 (O): 원자 번호 8
탄소 (C): 탄소가 연결된 다른 구조와 결합되어 있습니다.
수소 (H): 원자 번호 1
각 치환기의 우선순위를 결정하면 다음과 같습니다.
황 (S): 원자 번호가 가장 큼 (우선순위 1)
산소 (O): 두 번째로 큼 (우선순위 2)
탄소 (C): 세 번째로 큼 (우선순위 3)
수소 (H): 가장 낮음 (우선순위 4)
이제 CIP 규칙에 따라 수소를 가장 뒤쪽으로 배치합니다. 수소는 가장 낮은 우선순위이므로 뒷면에 위치시킵니다. 그런 다음, 나머지 치환기들(황, 산소, 탄소)이 어떤 순서로 배열되는지 확인합니다.
표기된 구조를 보면, 황, 산소, 탄소가 반시계 방향으로 배열되어 있습니다. 우선순위가 1, 2, 3인 황, 산소, 탄소의 배열이 반시계 방향이면 S 배열이고, 시계 방향이면 R 배열이 됩니다. 여기서는 반시계 방향으로 배열되어 있으므로 S 배열이 됩니다.
따라서 이 입체 중심이 S 배열인 이유는 CIP 우선순위 규칙에 따라 황(S), 산소(O), 탄소(C)의 배열이 반시계 방향이기 때문입니다.
H의 돌출 여부가 표기되지 않았을 때는, 일반적으로 H가 가장 낮은 우선순위이므로 뒤쪽으로 배치한다고 가정합니다. 싸이클로헥세인의 의자 형태에서 일반적으로 치환기의 배열은 축 방향(axial, 위아래로 돌출)과 평면 방향(equatorial, 수평으로 배열)로 나뉩니다. 그림이나 문제에서 제공된 추가 정보를 활용하여 치환기의 위치를 파악할 수 있습니다. 명확한 정보가 없을 경우, 기본적으로 H를 뒤쪽으로 배치하고 나머지 치환기의 배열을 분석하여 결정합니다.
결론적으로, 코카인의 해당 입체 중심이 S 배열이 되는 이유는 CIP 우선순위 규칙에 따라 황(S), 산소(O), 탄소(C)의 배열이 반시계 방향이기 때문입니다. H의 돌출 여부가 명확하지 않다면, 기본적으로 H를 뒤쪽으로 배치하여 나머지 치환기들의 배열을 분석합니다.
코카인 분자의 동그라미로 표시된 부분에 대한 R/S 배열을 결정하는 과정은 치환기의 우선 순위를 고려하여 이루어집니다. 코카인 분자에서 동그라미로 표시된 부분은 일반적으로 2번 탄소로 불리며, 이 탄소에 연결된 치환기의 우선 순위를 바탕으로 R 또는 S 배열을 결정할 수 있습니다. 코카인의 2번 탄소의 경우, 수소가 뒷면에 있을 때, N-CH₃, CO₂CH₃, S-R의 배열이 반시계 방향으로 되어 있으므로, 이는 S 배열로 결정됩니다.