학문
시스와 트랜스 이성질체의 물리적 성질(녹는점, 끓는점)이 서로 다른 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 기하 이성질체에 속하는 시스(cis)와 트랜스(trans) 이성질체의 물리적 성질(녹는점, 끓는점)이 서로 다른 이유는 무엇인가요?
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안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 시스(cis)와 트랜스(trans) 기하 이성질체는 분자식은 같지만, 공간 배치가 달라서 분자의 극성, 분자 간 상호작용, 분자 배열의 규칙성이 달라지고, 이 때문에 녹는점과 끓는점 같은 물리적 성질에 차이가 나타납니다. 우선 시스 이성질체는 치환기들이 같은 쪽에 있기 때문에, 분자의 쌍극자가 부분적으로 더해져서 분자 전체의 극성이 커지는 경우가 많은데요, 극성이 크면 분자 간 쌍극자–쌍극자 상호작용이 강해져서 분자들이 더 잘 끌어당기므로, 끓는점이 높아지는 경향이 있습니다.
반면에 트랜스 이성질체는 치환기들이 마주 보고 있어서, 쌍극자가 서로 상쇄되어 분자의 극성이 작거나 0에 가까워지는 경우가 많은데요, 분자 간 상호작용이 주로 약한 분산력에 의존하기 때문에, 일반적으로 끓는점은 낮아집니다. 다음으로 녹는점의 차이는 분자 배열의 규칙성 때문인데요, 우선 트랜스 이성질체는 구조가 대칭적이어서 분자들이 규칙적으로 배열되기 쉽습니다. 이 때문에 결정 구조가 잘 형성되고, 분자 간 상호작용도 더 안정적이어서 녹는점이 높아지는 경향이 있는데요, 시스 이성질체는 비대칭적 구조 때문에 분자 배열이 어긋나서 결정이 덜 안정적으로 형성되기 때문에 따라서 일반적으로 녹는점은 낮은 것입니다. 감사합니다.