조조에 대해서는 정사 <삼국지>와 소설 <삼국지연의>의 관점의 차이로 평가가 다릅니다. 정사 삼국지에서는 위나라를 정통으로 여기기 때문에 조조를 "비범한 인물, 시대를 초월한 영걸"로 평가합니다. 하지만 소설 <삼국지연의>에서는 촉나를 정통으로 하기 때문에 조조를 "난세의 간웅"은 묘사합니다.
또한 성리학을 집대성한 주자의 <자치통감강목> 이후 유교적 이념이 강조되면서 조조의 이미지가 악화된 측면이 있습니다.
하지만 조조는 둔전제를 실시하여 자영농 육성과 군량을 확보하려 하였으며, 능력을 기준으로 인재를 등용했습니다. 또한 엄격하지만 공정한 법치 통치를 하였습니다. 그리고 문학적으로 유능한 시인이었습니다.
결론적으로 조조는 실제 역사에서는 유능한 정치인, 문학인이었으나 삼국지연의의 촉한정통론에 따라 간웅 이미지가 고착된 것입니다.