알켄에 치환기가 많이 붙어있을 수록 안정한 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 이중결합을 이루고 있는 알켄에서 알킬 치환기가 많이 붙어있을 수록 더 안정성이 증가하는 이유는 무엇인지 궁금합니다.

Answer 1

안녕하세요.

알켄은 C=C 이중결합을 갖고 있으며, 이중결합은 σ 결합 하나와 π 결합 하나로 이루어져 있는데요, 이때 π 결합은 σ 결합보다 전자 구름이 위아래로 퍼져 있는 구조라서 상대적으로 전자적으로 불안정합니다. 따라서 알켄의 안정성은 π 전자와 주변 치환기의 상호작용에 의해 크게 영향을 받습니다. 알켄에 알킬기(-CH₃, -C₂H₅ 등)가 붙으면 안정성이 증가하는 이유는 크게 두 가지로 설명할 수 있는데요, 우선 알킬기는 C-H σ 결합 전자를 π 결합과 공유할 수 있는 특성이 있습니다. 예를 들어, 알켄에서 알킬기 탄소와 그 수소의 σ 전자가 π 결합에 일부 전자 밀도를 공급하면 π 전자가 보다 안정화됩니다. 이런 상호작용을 하이퍼컨쥬게이션이라고 부르며, 알킬 치환기가 많을수록 π 결합이 더 많은 전자 밀도로 둘러싸이게 되어 안정성이 증가하는데요 즉, 치환 알킬기가 많을수록 hyperconjugation 가능성이 많아져 알켄이 안정해지는 것입니다. 또한 알킬기는 전자공여성 치환기인데요, π 결합은 전자 구름이 상대적으로 밀도가 높지만, 알킬기의 전자공여 효과로 π 전자 밀도가 적절히 분산되어 알켄이 안정되는 것입니다. 감사합니다.