개인사업자 체크카드를 여러 장 보유하는 것은 가능합니다. 카카오뱅크 공식 상품안내에도 여러 카드를 보유한 경우의 캐시백 처리 기준이 나와 있습니다. 다만 이것만으로 같은 계좌에 여러 장을 동시에 연결할 수 있다고 단정할 수는 없습니다.
같은 계좌에 추가 카드를 원하시면 앱의 카드 신청 과정에서 해당 계좌를 선택할 수 있는지 확인하시고, 선택이 안 되면 고객센터(1599-3333)에 “기존 사업자계좌에 추가 발급이 가능한지”를 문의하시면 됩니다. 직원용 카드가 필요한 경우에는 직원 명의 발급 가능 여부도 별도로 확인하세요. 여러 장을 보유하더라도 전월 실적과 월 통합 캐시백 한도는 고객별로 합산됩니다.
근거: 카카오뱅크 공식 「개인사업자 체크카드」 상품안내의 캐시백·전월 이용실적 안내. https://www.kakaobank.com/products/sohoCheckCard
이 질문의 카드 발급 장수·계좌 연결 조건은 세법 조문이 아니라 은행 상품 조건으로 정해집니다.