π 결합과 σ 결합은 어떤 점에서 다르며, 분자의 화학적 반응성에 어떤 영향을 주나요?
안녕하세요. 단일결합을 이룰 때에는 시그마 결합을 통해서만 결합을 형성하지만 이중결합이나 삼중결합에 이룰 때에는 파이 결합이 관여하는데요, π 결합과 σ 결합은 어떤 점에서 다르며, 분자의 화학적 반응성에 어떤 영향을 주나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것처럼 화학 결합은 크게 σ 결합과 π 결합으로 나뉩니다.
σ 결합은 원자 오비탈이 두 원자핵을 연결하는 축을 따라 정면으로 겹쳐져 형성된 결합으로, 전자 밀도가 핵과 핵 사이의 직선상에 집중되어 있는데요, 이 때문에 σ 결합은 가장 강하고 안정적인 공유 결합이며, 모든 단일 결합은 σ 결합으로 이루어져 있습니다. 반면 π 결합은 평행한 p 오비탈이 옆으로 겹쳐져서 형성되는 결합으로, 전자 밀도가 핵-핵 연결축 위가 아니라 축의 위와 아래에 분포하며, 따라서 π 결합은 σ 결합에 비해 겹침 정도가 약하고 상대적으로 결합 에너지가 작아 쉽게 끊어질 수 있습니다.
이러한 구조적 차이는 화학 반응성에도 큰 영향을 주게 되는데요, 우선 σ 결합은 안정적이어서 일반적인 화학 반응에서 잘 끊어지지 않지만, π 결합은 전자 구름이 바깥쪽으로 퍼져 있어 전기화학적 공격을 더 잘 받습니다. 예를 들어, 알켄이나 알카인의 이중 결합, 삼중 결합에서 π 전자는 친전자체의 공격을 쉽게 받아 첨가 반응이 일어나는데, 이는 σ 전자보다 π 전자가 에너지가 높고 외부와 상호작용하기 쉽기 때문입니다. 또한 π 결합은 전자의 비편재화를 가능하게 하여 분자의 안정성에도 영향을 주는데요, 벤젠과 같은 방향족 화합물에서 π 전자가 고리 전체에 퍼져 있는 것은 화학적 안정성을 높이고 특이한 반응성을 결정짓는 요인이 됩니다. 감사합니다.
안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.
시그마 결합과 파이 결합은 오비탈이 겹친다는 공통점이 있지만 어떻게 겹치냐 하는 차이가 있습니다.
시그마 결합은 단일 결합으로 오비탈이 정면에서 겹치게 됩니다. 파이 결합은 이러한 오비탈이 시그마 결합 옆에서 겹치게 됩니다.
시그마 결합은 전자의 밀도도 두 가지 원자핵 사이에 위치에 있어서 결합이 강하며 파이 결합은 이러한 시그마 결합 아래위에 존재하기에 결합의 강도가 약합니다.
그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)
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