광학활성을 가지는 카이랄 분자가 효소와 상호작용할 때, 라세미 혼합물이 서로 다른 반응성을 보이는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 생체 내에서도 포도당은 D form의 포도당만 사용하고 아미노산은 L form만을 사용한다고 하던데, 광학활성을 가지는 카이랄 분자가 효소와 상호작용할 때, 라세미 혼합물이 서로 다른 반응성을 보이는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 광학활성을 가지는 카이랄 분자가 효소와 상호작용할 때 라세미 혼합물이 동일하게 반응하지 않고 서로 다른 반응성을 보이는 이유는, 효소 자체가 카이랄성을 가진 3차원 입체적 촉매이기 때문입니다.
효소는 대부분 아미노산으로 이루어진 단백질이며, 아미노산 자체가 카이랄성을 가지므로 전체적으로도 비대칭적인 입체 구조를 형성하며 이 때문에 효소의 활성 부위는 특정한 입체적 배열을 가지며, 기질이 정확히 들어맞아야 반응이 일어납니다. 이 현상을 흔히 유도 적합 모델로 설명하는데요 즉, 기질이 효소의 활성 부위와 결합할 때는 단순한 화학 결합뿐만 아니라 입체적인 맞춤이 필수적입니다.
또한 라세미 혼합물은 서로 거울상 관계인 두 가지 입체 이성질체를 1:1로 포함하며 하지만 효소의 활성 부위는 거울상 대칭이 아니기 때문에, 두 입체 이성질체가 동일하게 들어맞을 수 없습니다. D-포도당와 같은 한쪽 입체 이성질체는 효소의 활성 부위에 정확히 들어맞아 강하게 결합하고 반응이 원활히 일어납니다. 다른 쪽 입체 이성질체는 활성 부위에서 결합 위치가 어긋나거나 필요한 수소결합, 반데르발스 상호작용, 전기적 인력과 같은 상호작용을 형성하지 못해 반응성이 현저히 떨어지며, 경우에 따라서는 아예 반응하지 않을 수도 있습니다.
생체 내 대사 효소들은 대부분 D-포도당을 인식하도록 진화했기 때문에, L-포도당은 제대로 대사되지 못하며, 단백질 합성 과정의 tRNA 결합 효소와 리보솜은 L-아미노산만 인식하여 단백질을 합성할 수 있으며, D-아미노산은 효소 활성 부위에 맞지 않아 이용되지 않습니다. 감사합니다.