cis 이중결합은 packing이 왜 잘 안되나요?
안녕하세요. cis 이중결합을 가지고 있는 불포화탄화수소는 왜 packing이 잘 안되는 것이며, trans 이중결합은 packing이 잘 되는 것인지 궁금합니다.
안녕하세요.
질문해주신 것과 같이 불포화탄화수소에서 cis와 trans 이중결합의 차이는 탄소 사슬의 공간적 구조 때문이며, 이 구조적 차이가 분자 간 포개짐의 효율에 직접적인 영향을 미치는데요 먼저, packing이란 여러 분자들이 서로 가까이 모여 규칙적이고 조밀하게 배열되는 정도를 뜻합니다. 분자 간 상호작용 중 특히 반데르발스 힘은 분자들이 얼마나 가깝게 정렬될 수 있는가에 따라 강도가 달라지므로, packing 효율은 물질의 녹는점이나 결정성에도 큰 영향을 미칩니다.
이때 cis 이중결합의 경우 두 개의 치환기가 이중결합의 같은 쪽에 위치하는데요, 이로 인해 탄소 사슬이 굽어있는 형태를 띱니다. 결과적으로 이렇게 꺾인 구조는 사슬들이 서로 평행하게 가지런히 놓이는 것을 방해합니다.ㅈ즉, 인접한 분자끼리 밀착하여 포개질 수 있는 면적이 작아지며, 반데르발스 인력이 약해지고 packing이 잘 일어나지 않게 되는 것입니다.
예를 들어서 올리브유에 들어 있는 올레산은 cis-이중결합을 갖고 있어서 상온에서 액체 상태인데요, 이는 분자들이 조밀하게 쌓이지 못하기 때문입니다.
반면에 trans 이중결합의 경우 두 치환기가 이중결합의 서로 반대쪽에 있기 때문에 탄소 사슬이 거의 직선형 구조를 유지합니다. 결과적으로 사슬들이 나란히 정렬하기 쉬워져서 분자 간 상호작용이 극대화되고, packing이 잘 되어 고체 상태나 결정 구조를 형성하기 쉽습니다. 감사합니다.