벤젠은 비공유 전자쌍을 갖고 있지 않은데도 불구하고 배위결합을 형성할 수 있는 이유가 무엇인가요?
안녕하세요. 배위결합을 이루기 위해서 리간드는 비공유 전자쌍을 가지고 있어야 한다고 알고 있는데, 벤젠은 비공유 전자쌍을 갖고 있지 않은데도 불구하고 배위결합을 형성할 수 있는 이유가 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 말씀해주신 것처럼 벤젠은 비공유전자쌍은 가지고 있지는 않지만 파이전자를 이용해서 배위결합을 형성할 수 있는 화합물인데요, 우선 벤젠은 sp² 혼성화된 6개의 탄소가 육각형 고리를 이루고 있습니다. 이때 각 탄소 원자는 1개의 p 오비탈을 남기는데, 이들이 겹쳐져서 공유된 π 전자 구름을 형성하고 있는데요, 이 π 전자들은 국소화된 것이 아니라, 환 전체에 걸쳐 비편재화 되어 있으며 즉, 비공유 전자쌍은 없지만, π 전자 구름이 전자 밀도가 높은 영역을 제공할 수 있는 것입니다. 또한 전이금속은 d 오비탈을 가지고 있고, 빈 궤도가 전자를 받을 수 있는데요 이때 벤젠의 π 전자 구름이 전자 공여체처럼 작용하여, 금속의 빈 d 오비탈에 전자를 주면서 배위 결합이 형성됩니다. 이런 리간드를 특별히 π-리간드(π donor)라고 부르는 것이며 예를 들어서 [Cr(η⁶-C₆H₆)₂] (비스(벤젠)크로뮴)에서 η⁶(eta-6) 표기는 벤젠의 6개 탄소가 만든 π 전자 전체가 금속과 결합에 관여한다는 뜻입니다. 감사합니다.
안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.
맞습니다. 배위결합을 이루기 위해서는 비어있는 오비탈에 비공유 전자쌍을 제공하여 이루어 집니다. 하지만 벤젠의 경우는 탄소원자들 간에 이중결합과 함께 파이 결합 오비탈에 전자가 치우쳐져서 고리 전체에 퍼져 있습니다. 이러한 치우치지 않은 파이 전자가 전자 구름 처럼 존재하며 이것이 리간드 역할을 하여 배위결합이 형성되게 됩니다.
그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)
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