벤젠 고리 자체는 공명 구조 때문에 이중 결합을 가졌음에도 일반적인 알켄처럼 첨가 반응을 잘 하지 않습니다. 왜 그런지 이유가 궁금합니다.

Question

벤젠 고리 자체는 공명 구조 때문에 이중 결합을 가졌음에도 일반적인 알켄처럼 첨가 반응을 잘 하지 않습니다. 왜 그런지 이유가 궁금합니다.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

벤젠이 일반적인 알켄과 달리 첨가 반응을 하지 않고 치환 반을 주로 일으키는 이유는 바로 방향족성이 주는 강력한 공명 안정화 에너지 때문입니다. 화학 반응은 항상 에너지적으로 더 안정적인 상태를 향해 가려는 성질이 있는데, 벤젠에 첨가 반응이 일어나면 이 엄청난 안정성을 포기해야 하기 때문입니다.

벤젠은 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 있는 모양으로 그리지만, 실제로 벤젠은 이중 결합 3개가 따로 존재하는 물질이 아니라 벤젠의 진짜 구조는 고리 전체에 퍼진 파이 전자들 탈비전재화 되어 있습니다. 도넛 모양으로 벤젠 고리 위아래를 덮고 있는 이 전자구름 덕분에, 벤젠은 분자 내부의 반발력이 최소화된 극도로 안정한 상태를 유지합니다. 그래서 벤젠에 첨가 반응이 일어나면 고리 전체에 퍼져있던 방향족성(공명 구조)이 파괴되면서 막대한 안정화 에너지를 잃게 됩니다. 따라서 벤젠은 이 안정성을 잃지 않고 유지할 수 있는 치환 반응만을 주로 선택하는 것입니다.